ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Группа фенантрена из "Основные начала органической химии Том 2 1957" Фенантрен 14H 5 содержится в каменноугольном дегте вместе с антраценом, изомером которого он является. Он кристаллизуется в блестящих табличках (темп, плавл. 101 темп. кип. 340,2°), легко растворим в эфире и бензоле, труднее—в спирте. Растворы имеют голубую флуоресценцию. [c.480] Количество фенантрена, которое можно выделить из каменноугольной смолы, даже превосходит содержание в ней антрацена. Однако фенантрен до сих пор не нашел широкого технического применения. [c.480] Как и антрацен, фенантрен обладает более слабым ароматическим характером, чем нафталин, а тем более, чем бензол. Хотя молекулу фенантрена можно было бы представить как сочетание трех колец с тремя сопряженными двойными связями в каждом, но в действительности электронная плотность не распределяется столь равномерно, Ароматическая система среднего кольца здесь настолько нарушена, что связь между девятым и десятым атомами углерода приобретает в некоторой степени характер обычной двойной связи. Сюда в первую очередь направляется действие атакующих реагентов окислителей, брома, азотной кислоты. Углеродные атомы. 9 и 10 молекулы фенантрена наиболее легко вступают в реакции как присоединения, так и замещения. [c.481] Одним из наиболее важных синтезов производных фенантрена является синтез Пшорра, позволивший получить ряд соединений, являющихся продуктами превращения некоторых природных алкалоидов (особенно группы морфина). [c.482] При нагревании эта кислота отщепляет СО и дает фенантрен. [c.482] Применяя замещенные производные о-нитробензальдегида и фенилуксусной кислоты, можно получить ряд производных фенантрена. [c.482] Известны многочисленные производные фенантрена и фенан-тренхинона, а также ряд продуктов присоединения водорода к фенантрену. [c.483] Вернуться к основной статье