ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Гетероциклические соединения Гетероциклический ряд из "Основные начала органической химии Том 2 1957" Известны гетероциклы как с малым числом атомов в цикле (на-Ч1Ц.ая с трехчленных циклов), так и с очень большим числом атомов в цикле. Однако, как и в алициклическом ряду, легче всего образуются соединения с пятичленными и шестичленными циклами, и притом особенно легко—пяти- и шестичленные непредельные циклы, содержащие атомы углерода не в виде групп СН , а в виде групп СН. [c.507] Однако ароматический характер гетероциклов далеко не всегда означает полную аналогию их свойств со свойствами бензола и ароматических соединений. В этом отношении имеется ряд переходов от соединений, по свойствам весьма близких к соединениям ряда бензола, до веществ с почти алифатическим харакпером. [c.508] Кроме того, каждому циклу присущ ряд совершенно своеобразных химических свойств. [c.508] Систематическое выделение гетероциклических соединений в особый гетероциклический ряд вызвано все увеличивающ1 я значением соединений этого класса, составляющих в настоящее время самый обширный раздел органической химии. [c.508] Многие гетероциклы, особенно предельные, легко образующиеся из соединений других классов и снова легко в них переходящие, целесообразнее рассматривать в связи с их родоначальниками— соответствующими алифатическими соединениями. Так. уже рассматривались в 1 томе циклические окиси (например, окись этилена, диоксаы), циклические ангидриды двухосновных кислот (янтарный ангидрид, малеиновый ангидрид и т. д.), и о-лактоны и лактамы, циклические фор.угы углеводов, циклические тримеры альдегидов (паральдегид), циануровая кислота и т. д. Такие гетероциклические соединения, как фталевый ангидрид, фталимид, кумарин, были описаны в разделе, посвященном ароматическим соединениям. [c.508] Этиленимин (темп. кип. 55° уд. вес 0,8321 при 24°)—токсичная жидкость со своеобразным резким аминным запахом пары ее сильно раздражают органы дыхания. Кристаллический пикрат этиленимина плавится при 142°. [c.510] В присутствии малых количеств хлористого водорода этиленимин может быстро полимеризоваться даже при комнатной температуре. [c.510] Эгпиленсульфид представляет собой подвижную жидкость с резким запахом, кипящую при температуре около 55° крайне быстро полимеризуется в бесцветный, неплавкий, порошкообразный полимер, не обладающий запахом. [c.510] ПОЧТИ совсем не изучены. [c.511] Окись триметилена—жидкость с приятным эфирным запахом, смешивающаяся с водой перегоняется при 47,8 - Она получается из 1,3-трпметиленхлоргидрина действием едких щелочей, однако реакция сопровождается значительным отщеплением галоидоводорода. Действием бромистого водорода окись триметилена превращается в 1,3-дибро.мпропан. [c.511] В последнее время стали привлекать внимание кетопроизвод-ные триметилениминов—3-лактамы, которые можно назвать аце-щ с инои(1Ж1. Наличие Ь-лактамного кольца обнаружено у важных антибиотиков—пенициллипов. [c.511] Его дикетопроизводные—дикетопиперазины (см. том. I, стр. 688 сл.) являются циклическими ангидридными формами к-амино-кислот жирного ряда. [c.513] Систем, образованных конденсацией двух гетероциклов, имеете громадное количество. Много хорошо изученных соединений таког типа принадлежит к производным пурина, ядро которого образовано сочетанием имидазольного и пиримидинового циклов. Производными пурина являются мочевая кислота, гуанин и алкалоиды кофеин, теобромин, теофиллин. [c.514] Целый ряд своеобразных бициклических и трициклических гетеросистем встречается в природных алкалоидах, благодаря чему некоторые соединения с такими ядрами сравнительно подробна изучены. Вообще же за исключением немногих систем, по преим ществу содержащих гетероциклические ядра, конденсированные с бензольными ядрами, бициклические и полициклические гетероциклы изучены в настоящее время еще недостаточно хорошо. [c.514] Вернуться к основной статье