ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Группа имидазола, или глноксалина из "Основные начала органической химии Том 2 1957" Имидазол получается при взаимодействии глиоксаля с аммиако.м и формальдегидом (таким способом он был впервые получен Дебу еще в 1858 г. и отсюда приобрел название глиоксалин). [c.568] Образование глиоксалина объясняется частичным расщеплением глиоксаля под действием аммиака на формальдегид и муравьиную кислоту. [c.568] Имидазол и его производные являются более сильными основаниями, чем изомерные им пиразолы. Константа диссоциации имидазола 1,2-10 , а пиразола—всего лишь 3,0-10 . Температуры кипения имидазолов выше, чем пиразолов. Сам имидазол (призмы темп, плавл. 90°) кипит при 256°. [c.569] Прн кипячении иодалкилатов с едкими щелочами происходит расщепление молекулы имидазола и образуются амины К—ЫНз и Р —ЫНз. [c.569] Характерным для имидазольного ядра является также расщепление его при действии галоидангидридов кислот в присутствии щелочей Ы -замещенные соединения при этом не излгеняются. При пропускании К-алкилимидазолов через раскаленные трубки происходит перемещение алкила от азота в положение 2. [c.569] Производные имидазола часто встречаются в природе. Они содержатся в продуктах распада белков. Имидазольное кольцо имеется в молекуле некоторых алкалоидов, например в пилокарпине (стр. 686), а в сочетании с пиримидиновым кольцом—в ксантине, кофеине, теобромине и пр. (стр.637—640) сочетание имидазольного кольца с пиримидиновым представляет собой и молекула мочевой кислоты (стр. 636). Наконец, имидазольное кольцо содержится в некоторых циклических уреидах, например в парабановой кислоте, гидаитоине (см. том I, стр. 744—745). Сочетание имидазольного и тиофанового циклов имеется в молекуле биотина, или витамина Н (стр. 712). [c.569] Полученный синтетически рацемический гистидин был разделен на антиподы кристалли чацией его виннокислых солей. [c.570] Гистамин плавится при 83—84° и может перегоняться в вакууме 18 мм рт. ст.) при 209—210°. [c.570] Более сложным производным имидазола является один из продуктов окисления перманганатом мочевой кислоты, так называемый аллантоин (см. том I, стр. 745). Он содержится также в околоплодной жидкости у м.гтекопитающих. [c.570] Вернуться к основной статье