ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Алкалоиды, производные хинолина из "Основные начала органической химии Том 2 1957" Как видно из приведенных формул, все эти алкалоиды содержат систему связанных карбинольной группировкой ядер хинолина и бициклического хинуклидина, в свою очередь состояш,его из двух конденсированных пиперидиновых циклов. Хинуклидин, названный так Кенигсом, является довольно сильным основанием. Это— жидкость с темп. кип. 158°. [c.658] В больших дозах хинин довольно ядовит. Он нашел исключительное по важности применение в медицинб как противомалярийное и жаропонижающее средство. По силе действия он значительно превосходит цинхонин. [c.659] Растворы хинина имеют щелочную реакцию. Хинин может образовывать соли с одним или двумя эквивалентами кислот. Растворы этих солей имеют соответственно нейтральную или кислую реакцию. [c.659] Средняя сернокислая соль хинина, кристаллизующаяся с восемью молекулами воды, трудно растворима в воде, на чем и основано отделение хинина от остальных алкалоидов хинной корки. [c.659] Для открытия хинина применяется очень чувствительная так называемая таллейохинная реакция при прибавлении к раствору хинина (или его солей) хлорной воды и затем избытка аммиака получается интенсивное изумрудно-зеленое окрашивание. Растворы многих солей хинина обладают сильной флуоресценцией. [c.659] Гораздо труднее было определить строение хинуклидиновой части молекул цинхонина и хинина, которая оказалась тождественной для обоих алкалоидов. За счет хинуклидинового ядра при перегонке алкалоидов со щелочами образуются пиридиновые основания— 3-этилпиридин и р-коллидин (-[-метнл-(3-этилпиридин). [c.659] На основании строения продуктов окисления алкалоидов хинной корки Кениге предположил присутствие в их молекулах кольца хинуклидина, а в частности в хинине и цинхонине—наличие группы Р-Бинилхинуклидина. [c.660] Рабе удалось также выяснить процессы изомеризации хинина и цинхонина, легко протекающие под действием кислот (при этом органические кислоты, например уксусная, действуют сильнее, чем минеральные). Изомеризацию впервые заметил Пастер, назвавший изомер хинина хиницином. Позднее этот изомер (найденный также в хинной корке) и соответствующий изомер цинхонина были названы хинотоксином и цинхотоксином вследствие их чрезвычайной ядовитости. [c.661] Из ЭТОЙ смеси был выделен трудно растворимый -бензоилхинотоксин-й-тар-трат. Превращение же хинотоксина (получаемого омылением бензоильного производного) в хинин было осуществлено Рабе еще в 19П г. [c.664] Расположение атомов водорода при 4-м углеродном атоме однозначно определяется для структуры хинуклидина как цис-положение. Водород при 8-м углеродном атоме должен находиться в транс-положении по отнощении к водороду при 3-м атоме углерода. Иначе (при их цис-положении) группировка 9-го углеродного атома и винильная группировка оказались бы в цис-положении, что должно было бы вызвать образование эфирного кислородного мостика между углеродными атомами 9 и 10 вследствие присоединения элементов гидроксильной группы по двойной связи. В противоположность изомерам с чис-расположением при 3-м и 9-м углеродных ато.мах, у хинина этого не наблюдается. [c.664] Вернуться к основной статье