Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English
Антрацен С14Н,о содержится в количестве 0,25—0,45% в каменноугольном дегте, а именно в антраценовом масле, кипящем выше 270° (стр. 221).

ПОИСК





Таутомерия производных антрацена

из "Основные начала органической химии Том 2 1958"

Антрацен С14Н,о содержится в количестве 0,25—0,45% в каменноугольном дегте, а именно в антраценовом масле, кипящем выше 270° (стр. 221). [c.466]
Выделенный из твердой смеси углеводородов сырой антрацен (30—50%-иый) очищают кристаллизацией из пиридина или сольвентнафты и перегонкой с водяным паром. Совершенно чистый антрацен кристаллизуется в бесцветных призмах с голубей флуоресценцией темп, плавл. 217°, темп. кип. 354 . Он легко растворяется в горячем бензоле, трудно—в спирте и эфире, нерастворим в воде. Как и нафталин, он образует пикрат (с одной молекулой пикриновой кислоты), имеющий темп, плавл. 138°. [c.466]
Строение антрацена вызывало много споров. Одно время антрацен) придавали то строение, которое в действительности принадлежит фенантрену (стр. 480). [c.466]
Такие продукты присоединения при действии воды, спиртов и т. п. дают соответствующие производные дигидроантрацена, с углекислотой образуют антрацеидигидродикарбоновые кислоты. [c.468]
Эта схема позволяет для однозамещенных производных предвидеть три изомера замешенные в положениях 1, 4, 5 и 8 (а-положе-ние), в положениях 2, 3, 6 и 7 ( 3-положение) и, наконец, в положениях 9 и 10 ( - или -положение, называемое также лгезо-положением и обозначаемое буквами тз). При наличин нескольких заместителей нх положение обозначается цифрами. [c.469]
Положение заместителей в системе антрацена часто может быть определено, кроме синтезов, также и следующим образом. [c.469]
Формально антрацен можно рассматривать как линейную комбинацию трех шестичленных циклов, как бы трех бензольных колец. Будучи плоским образованием, он представляет собою ароматическую систему, однако еще более, чем нафталин, отличающуюся от бензола. Так, если в бензоле все атомы углерода с одинаковой легкостью обменивают свои водородные атомы, а в наф талине к- и В-атомы уже различаются по реакционной способности, то в антрацене различие реакционной способности отдельных атомов выражено еще сильнее. Наиболее уязвимыми местами системы антрацена оказываются углеродные атомы среднего кольца—мезо-атомы. Как реакции присоединения, так и замещения легче всего идут в среднее ядро антрацена, т. е. в мезо-положение. [c.469]
Галоиды также сначала присоединяются к мезо-углеродным атомам (с образованием 9,10-дихлор- или 9,10-либромдигидроа л ране-на), а после отщепления галоидоводородной кислоты получаются 9-хлор- и 9-бромантрацен. [c.469]
При низкой температуре образуется преимущественно 1,8-кислота. при высокой—главным образом 1,5-кислота. [c.470]
При сплавлении сульфокислот со щелочами можно получить оксисоединения—антролы, имеющие характер фенолов. [c.470]
Под действием азотистой кислоты 9-аптрамин отчасти превращается в антрахинон, отчасти в другие, более сложные продукты, НС) не образует диазониевых соединений. [c.471]
Антрахинон кристаллизуется в светложелтых, легко возгоняющихся кристаллах (темп, плавл. 286° темп. кип. 382°). Это очень устойчивое соединение, лишь с трудом поддающееся окислению, сульфированию, нитрованию и пр. [c.471]
З-сульфокислота, при прибавлении небольшого количества ртути образуется главным образом а-сульфокислота. Подобное влияние ртуть оказывает и на другие процессы замещения в антрахиноне. Возможно, что при этом сначала происходит меркурирование антрЗ хинона сульфатом ртути в а-положении и лишь затем групп Hg+lHS04 вытесняется серной кислотой с регенерацией катализатора—сульфата ртути. [c.472]
Нитросоединения антрахиноиа очень легко обменивают нитрогруппу на сульфогруппу при нагревании со средними солями сернистой кислоты. [c.473]
Сз льфогруппы В сульфокислотах антрахинона отличаются сравнительной подвижностью. Они легко обмениваются на гидроксил, а при нагревании с аммиаком—и на аминогруппу (с образованием аминоантрахинонов). [c.473]
Образование перекиси водорода и других перекнсиых соединений часто наблюдается прн процессах окисления органических соединений кислородом воздуха ( активирование кислорода). Эта реакция может быть использована для получения высококонцентрированной, почти безводной перекиси водорода. [c.473]
Антрон—бесцветные иглы, плавящиеся при 163° антранол— коричнево-желтые листочки при медленном нагревании плавится около 150°. Антранол образуется при кипячении антрона в щелочных растворах и, в меньшем количестве, при кипячении его в уксуснокислом растворе. В кислых растворах может происходить обратное превращение антранола в антрон. [c.474]
При энергичном восстановлении антрахинона и продуктов частичного восстановления его карбонильных групп, например при перегонке их с цинковой пылью, получается антрацен. [c.474]


Вернуться к основной статье


© 2024 chem21.info Реклама на сайте