ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Алкалоиды, содержащие два конденсированных пиперидиновых цикла из "Основные начала органической химии Том 2 1958" Тропан—жидкость, кипящая при 167° уд. вес 4 = 0,931. [c.652] Тропин (темп, плавл. 63°, темп. кип. 233°) оптически недеятелен, растворим в воде. [c.652] Установлено, что для системы тропана наиболее устойчивыми являются такие конфигурации, в которых циклогепгановое кольцо и.меет форму кресла . [c.652] Атропин кристаллизуется из спирта в призмах (темп, плавл. 115—116°). Растворы его имеют горький вкус. Гиосциамин плавится при 108,5°. В присутствии небольших количеств щелочи он уже на холоду превращается в атропин (рацемизуется). [c.654] При омылении атропина кислотами или щелочами получается тропин и рацемическая троповая кислота (темп, плавл. 117—118°). При нагревании троповой кислоты и тропина с соляной кислотой снова получается атропин. Осторожным омылением гиосциамина получается /-троповая кислота (темп, плавл. 129—130°). [c.654] Атропин и гиосциамин чрезвычайно ядовиты. Они сперва возбуждают центральную нервную систему, вплоть до галлюцинаций (отсюда выражение взбеленился , белены объелся ), после чего наступает прострация. В токсических дозах они вызывают остановку дыхания. Применяются эти алкалоиды главным образом в офтальмологической практике для расширения зрачка. [c.654] Кроме атропина и гиосциамина, тропеином является также природный тропакокаин (стр. 655). Из синтетических тропеинов в медицине находит применение гоматропин, получаемый из тропина и миндальной кислоты. Подобно атропину он расширяет зрачок, но действие его менее продолжительно и он менее ядовит, чем атропин. [c.654] Кокаин 17H21O4N—главный алкалоид листьев кока Erythroxylon o a). Это растение произрастает в Южной Америке (Перу, Чили), а в настоящее время культивируется на Яве и на некоторых других островах Индийского океана. [c.654] Природный кокаин, или 1-кскаин, кристаллизуется из спирта в виде призм (темп, плавл. 98°) трудно растворим в воде, легко— в спирте и эфире. Он находит значительное применение в медицине (в виде хлоргидрата, плавящегося при 200—202°) как одно из наиболее сильных местноанестезирующих средств. В то же время кокаин является сильным наркотиком. Злоупотребление кокаином, который вызывает приятное опьянение, сопровождается тягостной. психической реакцией и приводит к истощению организма кокаинизм). [c.654] При кипячении с водой кокаин омыляется с выделением метилового спирта и образованием бензоилэкгонина. При омылении кокаина щелочами получаются метиловый спирт, бензойная кислота и левовращающий экгонин. [c.655] Этими реакциями пользуются в технике для частичного синтеза кокаина из экгонина, получаемого омылением соляной кислотой побочных алкалоидов листьев кока и остатков от очистки кокаина. [c.655] При нагревании иодметилата экгонина с едкой щелочью получается (с выделением Н20, НЛ и диметиламина) циклогептатриентрбоновая кислота-. [c.656] Прн окислении экгонина хромовой кислотой отщепляется СО2 и получается тот же тропинон (стр. 652), который образуется при окислении тропина и псевдотропина. Это свидетельствует о связи кокаина с атропином. [c.656] Вернуться к основной статье