ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Алкалоиды, производные индола из "Основные начала органической химии Том 2 1958" Дегидрированием с порошкообразным палладием гармалин превращается в гармин. [c.678] Растворы солей гармина и гармалина обладают интенсивной флуоресценцией (соответственно синей и зеленовато-желтой), а растворы гармалина даже окрашены в желтый цвет. Оба эти алкалоида являются возбудителями центральной нервной системы в больших дозах вызывают судороги. Гармин применяется как средство против некоторых нервных заболеваний (паркинсонизм). [c.679] Иохимбин находится также в различных видах Наиию111а—растения, содержащего до 25 алкалоидов, в частности очень важный алкалоид резерпин. [c.679] При перегонке с цинковой пылью иохимбин и резерпин дают гармин (вернее, скелет гармина без метоксильной группы), изохинолин и смесь крезолов. В иохимбине имеется пять асимметрических глеродных атомов, в резерпине—шесть. Строение иохимбина в самое последнее время подтверждено синтезом (H.A. Преображенский, 1957 г.). [c.679] Иохимбин снижает кровяное давление в малых дозах он возбуждает дыхание, в больших—вызывает паралич дыхательного центра. Он парализует сосудодвигательные центры продолговатого мозга, вызывает приливы крови к коже и слизистым оболочкам. Применяется в медицине и в ветеринарной практике. Резерпин применяется в медицине под названием серпазил как снижающее кровяное давление и успокаивающее средство. [c.679] Эзерин очень токсичен. Он повышает кровяное давление, действует на центральную нервную систему и на мускулатуру, сперва возбуждая ее, а затем парализуя. Применяется в офтальмологической практике как антагонист атропина, сужающий зрачок. [c.680] Стрихнин образует мелкие призмы (темп, плавл. 286—288°) бруцин безводный плавится при 178°, образует кристаллогидрат с четырьмя молекулами воды, плавящийся при 105°. [c.680] Бруцин отличается от стрихнина наличием двух метоксильных групп взамен атомов водорода. При перегонке с цинковой пылью оба алкалоида дают индол и хинолин, при сплавлении с едкими щелочами—р-пиколин и р-коллидин, а при перегонке с известью — также и карбазол. [c.680] При окислении в определенных условиях (например, GrOj) из обоих алкалоидов получается одна и та же кислота, содержащая оба атома азота, но не содержащая метоксильных групп (кислота Ганнсена). Это доказывает, что при окислении разрушилось ароматическое ядро молекулы, несущее метоксильные группы. [c.680] В 1954 г. эти формулы были подтверждены полным синтезом стрихнина (Вудворд с сотр.), включающим свыше 25 стадий. [c.681] Действуя на шиффово основание га-толуолсульфохлоридо.м в присутствии пиридина, удалось замкнуть кольцо Е скелета молекулы стрихнина-. [c.681] Полученный продукт, содержащий уже не индольный, а индолениновый цикл, после частичного гидрирования с помощью натрийборгидрида и последукмцего ацетилирования был подвергнут озонированию. [c.681] Синтетический стрихнин оказался совершенно идентичным природному продукту. [c.684] Стрихнин и бруцин оптически деятельны. Бруцин обладает левым вращением [а]о= 120°. Он образует хорошо кристаллизующиеся соли и сравнительно дешев, поэтому его часто применяют в лабораториях для расщепления рацемических смесей кислот на оптические изомеры. Бруцин применяется также как чувствительный реактив на азотную кислоту, с которой дает кроваво-красное окрашивание. [c.684] Стрихнин—одно из весьма ядовитых веществ (для человека смертельная доза его около 0,03 г). Он вызывает общее возбуждение центральной нервной системы, а при больших дозах—конвульсивные сокращения мускулатуры и смерть от удушья. В медицине стрихнин применяется как стимулирующее средство при общей слабости и слабости сердечной деятельности. Антагонистами стрихнина и бруцина и противоядием могут служить алкалоиды кураре (стр. 665). [c.684] В настоящее время идентифицировано 12 алкалоидов этой группы, которые подразделяются на б пар каждому левовращающему изомеру, физиологически активному, отвечает малоактивный правовращающий изомер. [c.685] Вернуться к основной статье