ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Структурные формулы, или формулы строения из "Курс органической химии" В частности, для уксусной и молочной кислот, молекулы которых, как было указано выше, обладают склонностью к ассоциации, на основании измерения величины осмотического давления можно было бы получить значения молекулярного веса , превышающие истинную величину С2Н4О2. [c.13] Оба способа определения величины молекулярного веса — химический и физический — прекрасно дополняют друг друга, поскольку один из них устанавливает минимальное, а другой — максимальное значение часто для выяснения молекулярной формулы какого-либо соединения приходится применять оба эти способа. Чем сложнее построено вещество, тем большие трудности приходится преодолевать при выяснении его молекулярной формулы. Например, молекулярные веса многих сложных природных веществ, таких как белки, крахмал и т. п., определенные осмометрическим способом, не даЮ Т представления об истинных размерах их молекул, поскольку твердо установлено, что все эти вещества образуют в воде не истинные, а коллоидные растворы. Измерения, проведенные в подобных растворах, указывают обычно не величину молекул, а величину коллоидных частиц, которые могут быть построены из большого числа молекул. С другой стороны, очень трудно также получить представление и о минимальной еозможной величине подобных молекул, так как чрезвычайно редко удается синтезировать их однородные производные. Поэтому наши сведения о величине молекул многих важных природных веществ до сих пор еще соверщенно недостаточны. [c.13] Самый эффективный способ определения величины сложно построенных молекул заключается в том, что эти вещества расщепляют на небольшие осколки и по характеру этих осколков судят о строении исходного соединения. Если размеры молекул превосходят известные пределы, то результаты анализа теряют свое значение, так как в этом случае ошибки анализа превышают разницу между близкими формулами. [c.13] Синтетическим путем было получено несколько очень высокомолекулярных органических веществ точно установленного строения. Одно из этих соединений близкое некоторым дубильным веществам, имеет состав С22оН 42058Н4Л2 и молекулярный вес 4021. По-видимому, по величине молекулярного веса оно занимает первое место среди всех органических соединений установленного строения (Э. Фишер). [c.13] Молекулярная формула представляет собой лишь эмпирическую формулу и в большинстве случаев не дает никаких указаний о взаимном расположении отдельных атомов в молекуле и связях между ними. Для того чтобы составить себе представление об этих соотношениях, необходимо для каждого органического соединения вывести рациональную или структурную формулу, показывающую взаимные связи отдельных атомов между собой. [c.13] Установление структурных формул представляет собой одну из важнейших задач химика-органика. Разумеется, это далеко не всегда является легкой задачей, трудности обычно возрастают с увеличение.м размеров молекулы соединения и сложностью ее построения. Строение очень многих природных веществ до сих пор еще не выяснено. [c.14] После того как при помощи реакций расщепления и аналитического расчленения удастся более или менее выяснить строение изучаемого соединения, обычно стараются получить это соединение синтетическим путем, чтобы подтвердить свои выводы. Если этот синтез, специально рассчитанный на получение вещества с предполагаемым строением, удастся, то он является ценнейшим подтверждением ранее сделанных выводов. [c.14] При установлении любой структурной формулы необходимо исходить из хорошо известного свойства элементов образовывать химическую связь с вполне определенным числом атомов других элементов. Это свойство обычно выражают тем, что приписывают данному элементу одну или несколько определенных валентностей. Так, например, водород, как известно, одновалентен, кислород в большинстве случаев двухвалентен (в оксониевых солях он может иметь, как мы увидим на стр. 151 другую валентность), азот — трех- и пятивалентен (или же координационно четырехвалентен) и т. п. В органической химии особо важную роль играет валентность углерода, который почти всегда бывает четырехвалентным, как видно, например, из существования простейших углеродных соединений СНь СС ь СОо, СЗг и т. п. Не четы-рехвалеитным углерод является лишь в очень немногих соединениях, обладаюиа,их специфическим строением, чрезвычайно ненасыщенным характером и часто неустойчивостью. С ними мы встретимся позднее в других главах этой книги. Исключением является окись углерода СО, известная уже из неорганической химии. [c.14] Возвратимся теперь снова к установлению структурных формул уксусной кислоты и метилового эфира муравьиной кислоты, обладающих одним и тем же составом и одинаковыми молекулярными формулами. [c.15] Эта реакция показывает, что действительно в молекуле уксусной кислоты все атомы водорода, кроме одного, входящего в гидроксильную группу, связаны с одним атомом углерода, а весь кислород соединен со вторым атомом углерода. Таким образом, синтез подтверждает данные, полученные при расщеплении этого соединения. [c.16] Подтверждением правильности этой формулы может служить способность метилового спирта вступать в реакцию с пятихлористым фосфором, в результате чего происходит замена гидроксильной группы хлором и образуется хлорметан СНзС1. [c.17] Вернуться к основной статье