ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Применение реакций малонового эфира и его производных в органическом синтезе из "Карбанионы в органическом синтезе" Стабилизация карбаниона при наличии нитрильиой группы более эффективна, чем при наличии карбэтоксильной, что и определяет большую реакционную способность цианпроизводных. Нельзя не отметить и тот факт, что при алкилировапии этих соединений реакция протекает лишь по атому углерода метиленовой группы. [c.147] Ранее уже говорилось, что введение алкильных заместителей снижает кислотность ацетатов (см. стр. 131) и поэтому прямое алкилирование эфиров монокарбоновых кислот не может служить удобным методом синтеза их гомологов. Оно возможно в присутствии сильных оснований, например трифенилметилнатрия, что, вероятно, можно использовать при проведении реакции в высокополярных апротонных растворителях, таких как диметилсульфоксид. [c.147] Вместо легколетучих алкилгалогенидов можно использовать соответствующие диалкилсульфаты или толуол- г-сульфонаты. Продукт реакции обычно выделяют экстракцией эфиром после отгонки растворителя (обычно спирта) и обработки остатка разбавленной кислотой. [c.148] Приведенная на стр. 150 схема иллюстрирует пути использования малоновых эфиров в органическом синтезе. [c.149] Аналогичный продукт из малонового эфира можно получить лишь с 40%-ным выходом, даже используя эфир в качестве растворителя. [c.151] Вернуться к основной статье