ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Изогипсическое замещение электроотрицательных атомов из "Изменение и введение функций в органическом синтезе" Такой тип замещения осуществляется также и при гетероциклизации, причем в результате мономолекулярной [С. 5.0., IX] или бимолекулярной [С. 5.0., X и XI] реакции образуются С различные гетероциклы. [c.17] Реакция замещения электроотрицательных атомов иногда проходит аномально часто входящий атом занимает место, соседнее с местом уходящего атома, т. е. происходит аллильная перегруппировка [С. S. О., VI, 252, 272] такое же явление наблюдается и при замещении в ароматическом ряду [ hem. Rev., 62, 81 (1962)]. Замещение может проходить и внутримо-лекулярно (перегруппировка Смайлса) [С. S. О., VI, 356]. В зависимости от природы реагентов этот тип замещения может быть чувствителен к основному или кислотному катализу (см. выше), часто определяющую роль играет растворитель (см. выше). И наконец, в некоторых случаях реакция ускоряется при катализе металлами, такими, как медь, которые способствуют протеканию реакции по ион-радикальному механизму. [c.17] Вернуться к основной статье