ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Идентификация неизвестного полифункционального соединения или компонентов бинарной смеси из "Лабораторные работы в органическом практикуме" Получив определенные навыки в приготовлении производных веществ, содержащих известные функциональные группы, и в применении этого приема для целей идентификации, студент приступает к установлению строения неизвестного полифункционально-го соединения или компонентов бинарной смеси. [c.126] Вначале необходимо выяснить, является ли объект исследования индивидуальным соединением или представляет собой смесь веществ, а затем уже найти пути разделения компонентов смеси и очистки полученных соединений. [c.127] Ниже описываются приемы, которые позволяют достигнуть успеха при анализе большинства смесей. [c.128] Твердый образец. Берут шпателем 8—10 мл исследуемого вещества и осторожно нагревают на горелке, не внося в пламя. При этом вещество либо сначала плавится и далее разлагается с обугливанием, либо возгоняется. Если произошло обугливание, то шпатель вносят в пламя горелки и сильно прокаливают углистое вещество. При наличии в образце неорганических компонентов образуется несгораемый остаток. [c.128] Для отделения органических соединений от неорганических лучше всего использовать экстракцию хлороформом, абсолютным этилацетатом или зфиро.м. [c.128] Если вещество возгоняется, то новую порцию его вносят на шпателе прямо в пламя. При этом оно, обычно, загорается, не успев возогнаться образующийся углистый осадок прокаливают, как и в приведенном выше случае. [c.128] Возгонка является эффективным методом очистки, поэтому в тех случаях, когда обнаруживается способность одного из компонентов к возгонке, целесообразно специально возогнать 50—200мг образца в вакууме. [c.128] м проверяют растворимость смеси в эфире. Большинство органических соединений растворимо в эфире к числу соединений, обладающих. малой растворимостью в указаииом растворителе, относятся углеводы, амино- и сульфокислоты, некоторые многоосновные ароматические кислоты, а также некоторые амиды, производные мочевины и полиолы. [c.128] Приведенная ниже схема анализа может оказаться мало приемлемой, если исследуемая смесь содержит нейтральные вещества, одинаково хорошо растворимые кзк в воде, так и в эфире. Поэтому необходимо предварительно обработать образец смеси водой, отделить жидкость декантацией и осторожно упарить воду досуха на маленьком пламени горелки при этом следует помнить, что перегрев может привести к разложению вещества и даже к взрыву. Отсутствие остатка после испарения воды свидетельствует о том. что ни один из компонентов не обладает заметной растворимостью в воде. Если в воде растворяется только один из компонентов, это можно использовать для его выделения. Анализ смеси веществ, хорошо растворимых в воде и плохо — в эфире, приведен на стр. 130. [c.128] Эфирный слой (ЭС, см. выше) экстрагируют 2 н. НС1, отделяют водный слой (оставшийся эфирный раствор сохраняют) и подщелачивают его 2 н. NaOH. Если при этом выделяется масло или кристаллическое вещество, его дважды извлекают эфиром и высушивают экстракт плавленым сульфатом натрия 10 мин. Остаток после испарения эфира на водяной бане должен быть веществом, обладающим основными свойствами. [c.129] Эфирный раствор, оставшийся после экстрагирования 2 и. NaOH и 2 н. НС1, должен содержать вещество нейтрального характера. Наиболее распространенными соединениями такого типа являются углеводороды, простые эфиры, галоидные алкилы и арилы, спирты, альдегиды, кетоны, амиды, нитрилы, сложные эфиры и нитросоединения. [c.129] При применении описанной выше методики останутся неразделенными два нейтральных вещества (в этом случае из эфирного раствора ничего не будет извлечено раствором щелочи п кислоты). Если одним из них является карбонильное соединение, его можно выделить в виде бисульфитного производного . [c.129] Если последнее образовалось, его отфильтровывают (фильтрат сохраняют) и затем разлагают осторожным нагреванием с избыточным количеством раствора соды. Образующееся карбонильное соединение отгоняется при этом с водяным паром и выделяется после обычной обработки в индивидуальном состоянии. [c.129] Следует иметь в виду, что некоторые нитро- и галоидофеколы могут вытеснять угольную кислоту из ее солей. [c.129] Готовят 40%-ный раствор метабисульфита натрия в воде и к нему добавляют /б объема этанола. Если при этом выделяется осадок, его отфильтровывают и к 12 жл фильтрата добавляют 4 г исследуемого образца, тщатель.чо встряхивают и ставят реакционную смесь на ледяную баню. [c.129] Если ни один из компонентов исследуемой смеси не растворим в эфире, следует проверить, растворим ли хотя бы один из них в воде (см. примечание на стр. 128). Значительные различия в растворимости в воде (как и в эфире) могут быть использованы для разделения смеси. [c.130] Если оба вещества растворимы в воде или оба нерастворимы в ней, пытаются осуществить их разделение, пользуясь различной растворимостью их в метиловом спирте (методика та же, что и прп применении воды). [c.130] Хорошие результаты и в этом случае может дать применение хроматографии в незакрепленном тонком слое (см. стр. 26). В качестве адсорбента используют силикагель. Растворитель подбирают эмпирически, как это описано выше для случая, когда в качестве адсорбента применяется окись алюминия. Можно также применять хроматографию на бумаге (см. стр. 29). [c.130] Вернуться к основной статье