ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Углеводороды ряда этилена (олефины, алкены) из "Органическая химия Издание 6" Номенклатура и изомерия. Гомологический ряд этиленовых углеводородов можно вывести аналогично ряду предельных углеводородов путем замены одного из атомов водорода в молекуле этилена НгС = СНг на метильный радикал. [c.38] Названия олефиновых углеводородов по рациональной номенклатуре обычно производятся от названий соответствующих предельных углеводородов с заменой окончания ан на илен. [c.38] По женевской номенклатуре окончание ан для предельных углеводородов заменяется в названиях олефинов на ен. В конце названия ставится цифра, указывающая углеродный атом, у которого, начиная по счету от начала цепи, находится двойная связь. [c.38] Необходимо также запомнить очень часто встречающиеся названия двух одновалентных радикалов олефиновых углеводородов радикала этилена СНг = СН—, который называют винилом, и радикала пропилена СНг = СН — СНг—, называемого аллилом. [c.39] Изомерия олефиновых углеводородов зависит от изомерии цепи углеродных атомов и от положения двойной связи. [c.39] У последующих углеводородов ряда этилена число изомеров резко возрастает. [c.39] Физические свойства олефинов сходны со свойствами предельных углеводородов. Низшие представители (до бутилена включительно) при обычных условиях —газы средние члены гомологического ряда (до ie) —жидкости высшие олефины — твердые вещества. Олефины нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях. [c.39] Название Формула тура плавления. °с тура кипения. С плотность. [c.39] Некоторые физические свойства нормальных олефинов приведены в табл. 2. [c.40] Химические свойства. При сравнении химических свойств предельных и непредельных углеводородов на первый взгляд может показаться, что непредельные углеводороды, углеродные атомы которых связаны между собой не одной, а двумя связями, должны быть более устойчивыми к различным химическим превращениям, чем предельные, углеродные атомы которых связаны одной связью. Однако на самом деле наблюдается как раз противоположное явление непредельные углеводороды по своим химическим свойствам резко отличаются от предельных значительно большей реакционной способностью. Эта реакционная способность проявляется прежде всего в том, что этиленовые углеводороды легко вступают в реакции присоединения, в то время как предельные углеводороды к таким реакциям неспособны. [c.40] Мы знаем, что две связи между атомами углерода в этиленовых углеводородах качественно неравноценны одна из них является а-связью, а другая я-связью. Физическими методами доказано, что на образование л-связи затрачивается значительно меньшее дополнительное количество энергии по сравнению с затраченным на образование а-связи. [c.40] Поэтому и на разрыв л-связи требуется затратить меньше энергии, чем на разрыв а-связи. Наличием малопрочной я-связи и объясняется высокая реакционная способность этиленовых углеводородов, в частности их способность к реакциям присоединения, которые характерны для всех непредельных соединений. [c.40] Полимеризация. Молекулы олефинов могут соединяться друг с другом или, как говорят, вступать в реакции уплотнения. Реакции уплотнения, в результате которых образуются соединения, имеющие тот же состав, но более высокий молекулярный вес, называются реакциями полимеризации. Полимеризация олефиновых углеводородов происходит с разрывом двойной связи под действием катализаторов (хлористый цинк, серная кислота и др.). [c.42] Если при уплотнении происходит соединение двух одинаковых молекул непредельных углеводородов, то образовавшееся вещество называется димером исходного вещества из трех молекул получается тример и т. д. [c.42] Значительный интерес представляет так называемый тетрамер пропилена — продукт полимеризации пропилена в жидкой фазе при температуре около 200 °С и давлении 40 кгс/см. Образующийся технический продукт представляет собой смесь углеводородов с числом углеродных атомов от 9 до 15. [c.43] Полимеризация олефинов приводит также к образованию многих ценнейших пластических масс (подробнее см. стр. 310 сл.). [c.43] В результате этой реакции фиолетовый раствор КМПО4 обесцвечивается (Мп п переходит в Л ), а затем буреет от выделения осадка — двуокиси марганца МпОг. Эта реакция служит качественной реакцией на непредельные связи. [c.43] При действии раствора (обычно спиртового) щелочи на галоидпроизводные углеводородов отщепляется галоидоводород и образуются непредельные углеводороды (стр. 68). [c.44] Вернуться к основной статье