ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Углеводороды с двумя этиленовыми связями (диолефины, диены) из "Органическая химия Издание 6" Некоторые количества изобутилена получаются также дегидратацией изс бутилового спирта при 360—370 °С или изомеризацией н-бутилена при 265—420 °С в присутствии катализатора — фосфорной кислоты, нанесенной на шамот. [c.45] Простейший углеводород НС = СН, имеющий тройную связь, называется ацетиленом. [c.45] Мы знаем, что в молекуле ацетилена одна из связей между двумя атомами углерода является а-связью, а две другие— л-связями. Ненасыщенность (повышенная реакционная способность) углеводородов ряда ацетилена, так же как и в олефи-нах, объясняется меньшим количеством энергии, затраченной на образование л-связей по сравнению с а-связью. [c.45] Химические свойства. По химическим свойствам ацетиленовые углеводороды как и следовало ожидать, судя по их строению, являются еще более ненасыщенными, чем олефины. [c.46] Все характерные для олефинов реакции присоединения протекают с ацетиленовыми углеводородами значительно легче. [c.46] Пользуясь этой реакцией, из ацетилена можно получить уксусный альдегид, его восстановлением — этиловый спирт, а окислением— уксусную кислоту. [c.46] Полимеризация. Углеводороды ацетиленового ряда очень легко полимеризуются с образованием циклических углеводородов ряда бензола. [c.46] Приведенные выше реакции ацетиленовых углеводородов показывают их большое сходство с олефинами. Однако известны химические реакции ацетиленовых углеводородов, резко отличающиеся от реакций олефинов. К ним относятся прежде всего замещения. [c.46] Ацетилениды серебра и меди в сухом виде — сильно взрывчатые соединения. [c.47] Современными промышленными методами получения ацетилена являются окислительный пиролиз и электрокрекинг метана (стр. 60). [c.47] Весьма перспективен плазмохимический метод получения ацетилена из метана. [c.47] Плазма — особое состояние вещества, нагретого в специальном генераторе до очень высокой температуры, при которой происходит отрыв электронов от атомов, превращающихся при этом в ионы. Электроны, оторванные от атомов, могут переносить электрический ток, вследствие чего плазма представляет собой как бы электропроводящий газ. [c.47] Для получения ацетилена метан вводят в плазменный генератор, в котором поддерживается температура около 20000°С. [c.47] В генераторе имеются катод (вольфрам с добаЬкой тория), медный анод и аргон в плазменном состоянии. За 0,005 с метан почти полностью превращается в ацетилен и водород. Выход ацетилена выше, чем во всех других известных методах его получения. [c.47] В настоящее время плазмохимический метод получения ацетилена интенсивно изучается во многих странах. [c.48] Ацетилен Н—= С—Н. В обычных условиях —газ с темп. кип. — 83,8°С, без запаха (технический ацетилен имеет неприятный запах, обусловленный присутствием примесей). Ацетилен горит светящимся и сильно коптящим пламенем. С воздухом образует взрывоопасную смесь. Он играет очень важную роль в народном хозяйстве. Ацетилено-кислородным пламенем (которое имеет температуру около 3500°С) широко пользуются для автогенной сварки и резки металлов. Ацетилен в больших количествах применяется для промышленного синтеза многочисленных органических продуктов. [c.48] Диолефинами называются углеводороды непредельного ряда, имеющие в молекуле две двойные связи. Такие углеводороды называются также диеновыми. По женевской номенклатуре углеводороды с одной двойной связью имеют окончание ен, а с двумя двойными связями — диен. [c.48] В молекуле диена возможно различное расположение двух двойных связей. [c.48] Свойства. Все диеновые углеводороды по своим свойствам близки к обычным олефинам. Для них также характерны реакции присоединения по двойным связям. Однако углеводороды с сопряженными двойными связями обладают некоторыми специфическими свойствами, которые мы рассмотрим более подробно в связи с тем, что эти углеводороды являются исходными и промежуточными веществами при получении высокомолекулярных соединений. [c.49] Таким образом, в этом случае бромистый водород не присоединяется по одной из двойных связей, а происходит присоединение атомов брома и водорода к углеродным атомам, находящимся в положении 1,4 при этом вместо двух двойных связей образуется одна двойная связь на месте простой. [c.49] Вернуться к основной статье