ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Окислительно-восстановительные реакции из "Практические работы по органическому синтезу " Среди окислительно-восстановительных реакций наиболь-. ший интерес представляют некоторые превращения -карбонильных соединений — альдегидов и кетонов, которые приводят к получению спиртов, кислот или сложных эфиров. [c.267] Продуктами реакции являются бензиловый спирт и соль бензойной кислоты в эквимолекулярном соотношении. Кроме ароматических альдегидов, в реакцию Канниццаро могут вступать те алифатические альдегиды, которые неспособны енолизиро-ваться и подвергаться альдольному уплотнению. Следовательно, по типу реакции Канниццаро могут взаимодействовать альдегиды, в которых группа — СНО связана с третичным углеродным атомом, например (СНз)зС — СНО. [c.267] Движущей силой реакции является склонность отрицательно заряженного кислорода к образованию двойной связи —С = 0, т. е. карбоксильного иона в результате этого вытесняется гидрид-ион Н . [c.269] Реакция В. Е. Тищенко П906 г.). Алифатические аль- дегиды, способные к енолизации, могут реагировать по типу реакции Канниццаро, если применять в качестве катализаторов не едки щёлочи, а алкоголяты алюминия. Последние имеют слишком слабую основность и не катализируют альдоль-ную реакцию. [c.269] В этом случае можно получить высокий выход вторичного спирта, если изопропиловый спирт присутствует в избытке и ацетон медленно отгоняется в процессе реакции тогда равновесие смещается вправо. [c.269] При замещении атома водорода гидроксильной группы вторичного спирта атомом дейтерия удалось точно установить, что при реакции перемещается именно этот атом. [c.270] Вернуться к основной статье