ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Присоединение к сопряженным енинам из "Избранные главы органической химии" Как уже рассматривалось ранее, углерод в состоянии б-р-гибридизации более электроотрицателен, чем в состоянии 5р2-гибридизации, и поэтому у этинильной группы —С = СН —/-эффект больше, чем у винильной группы —СН = СН2. В то же время, учитывая меньшую реакционную способность и поляризуемость тройной связи, можно утверждать, что +М-эф-фект этинильной группы меньше, чем винильной. [c.79] Важным следствием такого взаимного влияния винильной и этинильной групп в винилацетилене является то, что тройная связь в нем при взаимодействии с электрофильными реагентами более активна, чем двойная. [c.79] Побочно образуется продукт 1,4-присоединения. Эта реакция, нашедшая практическое применение, протекает по механизму, описанному в разд. 1.1. [c.80] Енины типа СН2 = СН— = R присоединяют первую молекулу брома и хлора предпочтительно по двойной связи. [c.80] Вернуться к основной статье