ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Углеводороды из "Реакции и методы исследования органических соединений Книга 11" Во всех изученных реакциях с углеводородами полигалоидциклопентадиены проявляют себя как диены, а углеводороды—как диенофилы. Даже такие активные диены, как циклопентадиен и бутадиен, в реакциях с полигалоидциклопентадиенами проявляют себя как диенофилы. [c.13] Бициклические и трициклические углеводороды, содержащие в молекуле двойную связь, реагируют с полигалоидциклопентадиенами с образованием тетра- и пентациклических соединений. [c.15] Такие углеводороды, как 1-винилциклогексен, с гексахлорциклопентадиеном, по-видимому, дают смесь 1,2,3,4,7,7-гексахлор-5-(циклогексен-Г-ил)-бицикло-[2,2,1]-гептена-2 и 1,2,3,4,11,11-гексахлор-5-винилтрицикло-[2,4,1,0]-ундецена-2 [194] с преобладанием первого. 5-Винилбицикло-[2,2,1]-гептен-2 с гексахлорциклопентадиеном реагирует вполне аналогично [194]. [c.15] В качестве растворителя можно использовать четыреххлористый углерод, бензол, толуол и т. п. В зависимости от исходного полигалоидциклопентадиена выходы аддуктов составляют 60—97% от теоретического. [c.16] Следует отметить, однако, что эта реакция протекает довольно медленно при достаточно высокой температуре. [c.17] Изучена также реакция гексахлорциклопентадиена с метил-циклопентадиеном [1, 39, 190, 206, 208], при которой гексахлорциклопентадиен проявляет себя как диен. [c.17] Дильдрин с хорошими выходами получается при окислении альдрина органическими перекисями [32, 60, 71]. [c.17] В реакцию с полигалоидциклопентадиенами вступают также такие циклические диены, как трицикло-(2,3, ,0)-декадиен-2,6 [72. 178, 180, 198], который, в зависимости от взятых соотношений реагирующих веществ, образует аддукты с одной или двумя молекулами гексахлорциклопентадиена, тетрацикло-[2,2,1,0,1 ]-доде-кадиен-2,7 [194] и некоторые другие [185, 194]. [c.18] Ацетилен с гексахлорциклопентадиеном реагирует только при повышенных температу ре и давлении [84, 85, 87—90, 95, 218—221] с образованием 1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло-[2,2,1 ]-гепта-диена-2,5 который служит полупродуктом для синтеза ценных инсектицидов—изодрина и эидрина. [c.18] Эти инсектициды являются стереоизомерами альдрина и дильдрина соответственно. [c.18] В связи с тем что работа с ацетиленом при повышенных давлении и тегипературе представляет некоторую опасность, процесс лучше всего вести в присутствии разбавителя, например нефтяного пентана [220]. [c.18] Вернуться к основной статье