ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Получение 1,2,3,4-тетрахлор-10,10-дифтортрицикло-децена из "Реакции и методы исследования органических соединений Книга 11" Реакцию с диенофилами такого типа лучше всего проводить в органическом растворителе. В качестве растворителя, в зависимости от температуры реакции и характера диенофила, можно использовать бензол, толуол, ксилол, нефтяные парафины, четыреххлористый углерод, ацетон и другие, а в некоторых случаях реакцию можно вести, используя в качестве среды один из реагентов, чаще всего диен. [c.35] Реакция полигалоидциклопентадиенов с олефинами, ацетиленом и его гомологами, а также с галоидопроизводными непредельных алифатических углеводородов в большинстве случаев протекает при достаточно высокой температуре порядка 120—180°. Нередко для получения удовлетворительных выходов и тогда, когда исходные углеводороды достаточно летучи, процесс приходится проводить в автоклаве под давлением. [c.35] Циклические углеводороды и особенно полициклические углеводороды, содержащие двойные связи в цикле, реагируют несколько легче, и для получения их аддуктов с полигалоидциклопентадиенами давление применяют редко. С веществами такого типа процесс чаще всего ведут при температуре кипения исходного углеводорода, который используется в значительном избытке. [c.35] В колбу, снабженную обратным холодильником, механической мешалкой и капельной воронкой, помещают раствор 13,7 г (0,05 г-мол) гексахлорциклопентадиена в 15 г четыреххлористого углерода и из капельной воронки постепенно прибавляют 3,6 г (0,054 г-мол) свежеперегнанного циклопентадиена. Сразу же после прибавления первых порций циклопентадиена температура начинает повышаться. После прибавления всего указанного количества циклопентадиена реакционную смесь выдерживают на водяной бане при 80° в течение 40—60 мин., четыреххлористый углерод отгоняют в вакууме водоструйного насоса, а остаток перекристаллизовывают из метанола. Темп. пл. 155—156°. Выход не менее 15 г (89%). [c.35] В колбу с обратным холодильником и механической мешалкой помещают 10 г (0,041 г-мол) 1,2,3,4-тетрахлор-5,5-дифторцнклопен-тадиена и 3 г (0,044 г-мол) циклонентена и полученную смесь в течение 1,5 час. нагревают на водяной бане и фракционируют в вакууме. После отгонки некоторого количества исходных веществ получается 3,2—3,5 г бесцветной жидкости темп. кип. 143—145 при 19 мм. После стояния в течение двух дней жидкость полностью закристаллизовывается. Темп. пл. 43—44° (из этанола). Выход 3,2 г (25% от теоретического). [c.36] Вернуться к основной статье