ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Строение, термо- и фотопревращения нафтохинондиазидов из "Светочувствительные полимерные материалы " Как видно из молекулярной диаграммы 2-диазо-1-нафтали-нона (рис. И. 2), его хинондиазидная часть сильнее поляризована, чем бензольная в последней заметно нарушена выравненность связей 5-сульфохлоридная группа еще более поляризует молекулу, проявляя электроноакцепторное действие. Найдено соответствие между рассчитанными электронными плотностями и химическими сдвигами С в спектре ЯМР С нафтохинондиазида [6]. [c.67] Хинондиазиды весьма реакционноспособны термически, фотохимически и в условиях катализа [14]. Основные направления их превращений связаны с первоначальным выделением азота. Ранние работы по химии и фотохимии нафтохинондиазидов рассмотрены в монографии Динабурга [15]. [c.68] При фотолизе диазида выделяется азот и образуются различные стабильные соединения. [c.70] С батохромным сдвигом полосы актиничного света несколько возрастает относительное количество инденовых производных. [c.72] При инициировании пучком электронов перегруппировки Вольфа в тонкой пленке эфира 4-гидроксибензофенона и 2-диазо-1-нафталинона наблюдался также соответствующий кетен [33], идентифицированный по ИК-спектру [7, 8]. [c.73] Фотолиз меченого по О 2-диазо-1-нафталинона привел только к меченной в карбоксиле инден-1-карбоновой кислоте (по данным [31], инден-З-карбоновой кислоте), что может свидетельствовать против образования еще одного промежуточного и нестабильного продукта в реакции-г-оксиренового производного (см. также [34]). Если же он и образуется, то переходит только в исходный гипотетический карбен, а не в изомерный, что возможно лишь прп большой разнице в их энергии. Авторы работы [35] считают, что кетен может образоваться неиосредственио из хинондиазида при согласованном элиминировании азота и сужении цикла. [c.73] Пирен оказалось возможным использовать как синглетный сенсибилизатор по отношению к диазонафталинонам и тем самым повысить светочувствительность резистных композиций в области 300 нм [38]. [c.74] Вернуться к основной статье