ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Полярографическое обнаружение водородных связей и келатных колец различного типа из "Реакции и методы исследования органических соединений Книга 5" Образование водородных связей было подробно изучено полярографическим путем для различных лифатических и ароматических оксинитросоединений з 417 з табл. 9 приведены значения потенциалов полуволны для различных нитрофенолов при рН=б и рН=8. [c.63] Из сравнения табличных данных очевидно, что в случае нитрофенолов легче всего восстанавливаются соединения, в которых имеется водородная связь (о-нитрофенол, 3-нитропирокатехин). Этерификация о-нитрофенола приводит к уничтожению водородной связи при этом потенциал полуволны увеличивается. [c.63] Интересно отметить, что потенциал полуволны о-нитрофенола увеличивается при сдвиге pH в щелочную область и при рН= 11 почти сравнивается с потенциалом полуволны п-нитрофенола (0,97 в против 1,02 в). Это можно объяснить тем, что водородная связь прц переходе в щелочную среду исчезает вследствие образования фенолята, для которого водородная связь невозможна. [c.63] Это подтверждается между прочим тем, что из щелочного раствора о-нитрофенол не отгоняется с водяным паром. [c.64] Однако наличие водородных связей не всегда облегчает полярографическое восстановление молекулы в некоторых случаях образование водородных связей затрудняет восстановление. [c.64] Интересные результаты были получены при изучении ряда природных продуктов типа флаванолов (2-фенол-З-оксибензо-пиронов) или 3-оксифлаванолов 1 - 1 . В табл. 10 показаны структуры исследованных соединений и потенциалы восстановления полуволн при рН=7,7 . [c.64] Из сказанного очевидно, что полярографический метод может быть с успехом использован для изучения различных келатных колец. [c.67] Вернуться к основной статье