ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Окисление кетонов, родственных им соединений и карбоновых кислот из "Механизм окисления органических соединений" Кетоны должны окисляться менее легко, чем альдегиды или олефины, но их можно специфически окислить некоторыми реагентами, которые не взаимодействуют с насыщенными углеводородами или даже спиртами. Только перекиси и надкислоты, которые были описаны в гл. 3, окисляют кетоны прямой атакой иа карбонильную группу эти реагенты отличаются тем, что они без труда могут окислить чисто ароматические кетоны, например бензофенон, к которому такие сильные окислители, как хромовая кислота или перманганат, совершенно инертны. Другие реагенты окисляют кетоны атакой на С—Н-группы, соседние с С = 0, и как при гетеролитических, так и при гомолитических реакциях можно проследить явную связь между легкостью окисления и легкостью енолизации любого кетона. Ацетон, который должен медленно енолизироваться в кислом растворе, несомненно труднее окислить, чем его гомологи, этот факт часто дает ложные представления о стабильности кетона. [c.108] На все гетеролитические процессы окисления кетонов влияет кислотный и основной катализ, и те реагенты, которые легко атакуют активную С—Н-группу кетонов, легко также реагируют с активными С—Н-группами других таутомерных систем, например —СН—N = 0, —СН—С = Ы— и в некоторой степени —СН = СН—СНг— в боковых цепях ароматических углеводородов. Следовательно, в эту главу можно включить окисление таких веществ, как нитропарафины, гетероциклические основания, подобные а-пиколину, и аллильные молекулы. [c.108] Вернуться к основной статье