ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Теория замещения в монозамещенных бензола из "Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей" Найденное с учетом индукционного и таутомерного эффектов распределение зарядов в молекулах замещенных бензола может быть использовано для объяснения особенностей ароматических соединений, в частности направления их реакций замещения. [c.63] Объяснение это основывается на дополнительном вполне правдоподобном предположении, что движущими силами химического взаимодействия являются силы электростатические, т. е. взаимное притяжение зарядов, противоположных по знаку, и взаимное отталкивание зарядов одинакового знака. [c.63] Следовательно, во всех случаях обычных реакций замещения (сульфирование, нитрование, галоидирование) реагент несет на атоме, вступающем в связь с углеродом ароматического ядра, заряд одного и того же, а именно положительного знака. [c.64] Реагенты замещения обладают сродством к электронам и называются поэтому катноноидными пли электрофильными соединениями. [c.64] Из этого вытекает первая закономерность замещения — независимость ориентации от характера реакции замещения, так как знак заряда реагента одинаков при сульфировании, нитровании и хлорировании. Следовательно, положение в.ходящего заместителя будет определяться исключительно размещением зарядов в молекуле монозамещенного аро.матического соединения. [c.64] В моле уле толуола у всех атомов углерода ядра имеются отрицательные заряды, особенно большие в орто- 1 пара-положениях. Вследствие этого толуол вступает в реакцию замещения легче бензола с преимущественным образованием орто- и пара-замещенных. [c.65] У фенола и анилина орто- и пара-ориентация должна быть еще более резко выражена, так как находящ 1еся в. мета-положении к заместителю атомы углерода заряжены положительно, а в орто- и пара-положениях — отрицательно. Действительно, при замещении в феноле и анилине идет леп о образование орто- и пара-замещенных и, в отличие от толуола, не получается и следов мета-изомера (при нитровании толуола образуется до 4% лг-нитротолуола). [c.65] Вернуться к основной статье