ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Превращения аминов нафталинового ряда при действии кислот и щелочей из "Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей" Это влияние гидролитического превращения аминогруппы на соответственно расположенную сульфогруппу интересно сопоставить с подвижностью сульфогруппы при щелочном плавлении. Сульфогруппа, находящаяся в положении 8, при наличии МНз-группы в положении 1 замещается гидроксилом наиболее легко. При размешении сульфо- н амниогруппы п пол жснии 1,4 щелочное плавление приводит к отщеплению ам.миака, но не сульфогруппы. В различном поведении этих аминосульфокислот по отнощению к кислотным и щелочным реагентам можно усмотреть влияние различной полярности агентов гидролиза и щелочного плава иоиов водорода и ионов гидроксила. [c.440] Незамещенный сс-нафтиламин также легко превращается при нагревании с разбавленной серной кислотой в ( -нафтол. Этим пре-вращенне.м практически пользуются в производстве для получения се-нафтола, так как получение последнего через сульфокислоту менее выгодно уже потому, что й-нафтилампн содержит меньше примеси 8-изомера, че.м а -сульфокислота нафталина. [c.440] Гидролиз разбавленной серной кислотой (например, 10%-ной) проводят в автоклавах, сделанных из специальной стали или покрытых внутри свинцом или эмалью. [c.440] У иафтиламинсульфокислот воздействие щелочи может привести к одновременной замене на гидроксил как аминогруппы, так и сульфогруппы. Напрп.мер, 1-нафтиламин-3,6,8-трисульфокислота при нагревании с концентрированным раствором едкого натра до 230° при 27—28 ат образует 1,8-диоксинафталин-3,6-дисульфокислоту (хромотроповую кислоту) 2. [c.441] Производные 3-нафтиламина также могут быть превращены гидролизом разбавленной серной кислотой в производные 3-нафтола 2, 2-Нафтиламин-4,8-дисульфокислота при этом образует в качестве главного продукта 2-нафтол-4-сульфокислоту (побочно образуются 3-нафтол и 2-нафтол-4,8-дису.чьфокислота). [c.441] Вернуться к основной статье