ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Теория химического строения органических соединений из "Общая химия Издание 22" В современной теории строения органических соединений основными являются следующие положения. [c.453] Возбуладенный атом углерода может участвовать в образовании че тьфех ковалентных связей. Поэтому в подавляющем большинстве своих соединений углерод проявляет ковалентность, рав-, ную четырем. [c.453] Все четыре ковалентных связи углерода в метане (и в других подобных соединениях) равноценны и симметрично направлены в пространстве. Атом углерода находится как бы в центре тетраэдра (правильной четырехгранной пирамиды), а четыре соединенных с ним атома (в случае метана — четыре атома водорода) — в вершинах тетраэдра (рис. 120). Углы между направлениями любой пары связей (валентные углы углерода) одинаковы и составляют 109° 28. [c.454] Зто объясняется тем, что в атоме углерода, когда он образует ковалентные связи с четырьмя другими атомам й, из одной 5- и трех р-орбиталей в результате хр -гибридизации образуются четыре симметрично расположенные в пространстве гибридные 5р -орбитали, вытянутые в направлении к вершинам тетраэдра. [c.454] Валентности атомов углерода, не пошедшие на взаимное соединение, используются для присоединения других атомов или групп (в углеводородах — для присоединения водорода). [c.455] Известны соединения, содержащие в цепях сотни и более атомов углерода. [c.455] Следовательно, углеводороды метан, этан, пропан, бутан и т. д. — гомологи одного и того же ряда, который называют р я дом предельных, или насыщенных углеводор одо в, или, по первому представителю, —ряд о м м е т а н а. [c.456] Ковалентные связи между атомами углерода, образованные одной парой обобщенных электронов, называют простыми Сили о р Д и н aj) н ы м и) связями. [c.457] Связи С—Н также являются а-связями — они образуются перекрыванием по оси связи 5р -гибридного облака атома С и шарового облака 15-электрона атома Н. [c.458] СВЯЗИ С=С( или С С) в каждом из атомов углерода в гибридизации участвует одна. -орбиталь и только две р-орбитали зр -гибридизация) одна из р-орбиталей каждого атома С не гибри-дизуется. В результате образуются три р -гибридных электронных облака, которые участвуют в образовании трех а-связей. [c.458] Всего в молекуле этилена пять а-связей (четыре С—Н и одна С—С) все они расположены в одной плоскости под углами около 120° друг к другу (рис. 125). [c.458] Кратные (т. е. двойные и тройные) связи при реакциях легко превращаются в простые тройная вначале переходит в двойную, а последняя — в простую. Это обусловлено их высокой реакционной способностью и имеет место при присоединении каких либо атомов к паре атомов углерода, связанных кратной связью. [c.459] В знадительно меньшей степени, чем электронные облака, перекрывающиеся по оси связи (т.е. гибридные, -электронные или ориентированные вдоль оси связи р-электронные облака). [c.460] Кратные связи прочнее простых. Так, энергия разрыва связи С = С составляет 535 кДж/моль, связи С = С — 423 кДж/моль, а связи С—С только 264 кДж/моль. [c.460] Из сказанного следует, что в формулах две черточки из трех в связи С=С и одна черточка из двух в связи С = С выражают связи менее прочные, чем простая связь С—С. [c.460] На рис. 128 и 129 представлены шариковые и сегментовые пространственные модели соединений с двойной (этилен) и с трои-ной ацетилен) связями. [c.460] Изомерия может быть обусловлена не только различным порядком соединения атомов. Известно несколько видов пространственной изомерии (стереоизомерии), заключающейся в том, что соответствующие изомеры (с т е р е о и з о м е р ы) при одинаковом составе и порядке соединения атомов отличаются различным расположением атомов (или групп атомов) в пространстве. [c.461] ПО физическим и химическим свойствам. Существование их обус-лоМёно тем, что двойная связь исключает возможность свободного вращения соединенных ею атомов вокруг оси связи (такое врдшение требует разрыва я-связи см. рис. 126). [c.463] Взаимное влияние в молекулах органических веществ проявляют прежде всего атомы, непосредственно связанные друг с другом. В этом случае оно определяется характером химической связи между ними, степенью различия в их относительной электроотрицательности и, следовательно, степенью полярности связи. [c.463] Вернуться к основной статье