ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Свойства фенолов и оснований из "Фенолы и основания из углей" Природные фенолы и основания содержатся в смолах и водах, образующихся при термической обработке углей — коксовании и полукоксовании. Эти соединения присутствуют в виде сложных смесей и различных гомологов. [c.7] В смолах и водах наряду с одноатомными фенолами содержатся также многоатомные фенолы. [c.7] Простейший представитель одноатомных фенолов — фенол — был выделен из каменноугольной смолы еще в 1834 г. (Рунге) и известен под названием карболовой кислоты. В настоящее время большая часть гомологов фенола, содержащихся в каменноугольных и буроугольных смолах, выделена и идентифицирована. [c.7] В смолах, получаемых переработкой углей, всегда присутствуют три монометилированных гомолога фенола. Их содержание, однако, изменяется в сравнительно широких пределах в зависимости от типа угля и условий термической переработки. В зависимости от положения метильной группы различают о-, м- и п-крезолы. В номенклатуре высших алкилированных фенолов обычно счет углеродных атомов начинают от атома углерода, при котором содержится группа ОН, хотя в некоторых случаях начинают от углерода, связанного с группой СИд. [c.7] В качестве примера можно привести номенклатуру следующих ксиленолов (диметилфенолов). [c.7] По женевской номенклатуре для обозначения гомологов фенола принят термин фенол , хотя применяются также эмпирические названия (крезолы и ксиленолы), распространяющиеся частично и на соответствующие углеводороды (ксилол, кумол, псевдокумол и т. д.). [c.8] Важнейшим представителем этого класса соединений является фенол. Его свойства температура плавления 40,9°, температура кипения 181,75°, плотность д 1,05760, теплота плавления 25,37 ккал/мол, теплота сгорания 732 ккал мол. [c.8] Неограниченная растворимость фенолов в воде при температурах выше 65,3° обусловлена содержанием гидроксильной группы. При комнатной температуре в воде растворяется около 7% фенола, а в феноле около 27% воды. Крезолы труднее растворяются в воде. [c.8] Температура, при которой крезолы смешиваются с водой в любых соотношепиях, равна для о-крезола 168,9°, для л-кре-зола 148,8° и для и-крезола 142,6°. [c.9] Ниже приводятся данные о растворимости трех изомерных крезолов в воде. [c.9] Растворимость высших алкилфонолоп в воде падает с увеличением молекулярного веса растворимостью фенолов, содержащих более 8 углеродных атомов, можно полностью пренебречь. Двухатомные фенолы вследствие присутствия в них двух гидроксильных групп весьма хорошо растворимы в воде при этом гидрохинон имеет наименьшую растворимость но сравнению с пирокатехином и резорцином. [c.10] Растворимость пирокатехина в воде нри 20° равна (% вес.) 31,0 и 80,0% при 60 растворимость резорцина 58,4% при 20° и 83,5% при 60°, гидрохинона 5,8°о при 15° и 9,4% при 28,5°. [c.10] В углеводородах двухатомные фенолы растворяются значительно хуже, чем одноатомные. [c.10] По сравнению со спиртами фенолы обнару кивают более отчетливый кислотный характер они слабо диссоциированы и образуют со щелочами соли. [c.10] Ниже приводятся константы диссоциации Ка некоторых фенолов. [c.10] Указанные значения рКа вычисляли по формуле. [c.10] На этом основана способность фенолов к образованию солей с щелочами. В водном растворе феноляты частично разлагаются на фонол II гидрат окиси щелочного металла. [c.11] Для разложения фенолятов в растворах как в промышленности, так и в аналитической практике применяют двуокись углерода, константа диссоциации которой (Ка = 4,3 10 или рКа = = 6,37) значительно больше, чем у фенолов. Таким путем можно также разделять фенолы и жирные кислоты. [c.11] Вернуться к основной статье