ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Письмо управляющему Морским министерством о необходимых мероприятиях для разработки порохового дела в РосПисьмо управляющему Морским министерством об организации лаборатории для изучения взрывчатых веществ из "Сочинения Том 25" Все азотистые соединения как-то туго поддаются исследованиям. Это происходит, с одной стороны, оттого, что многие из них обладают высоким весом частицы, с другой, потому, что они [часто] являются соединениями мало [реакцио]нными и, следовательно, [представляют значительные] затруднения при их [изуче нии . [c.399] Многие из анилиновых соединений представляют неудобство в том и другом направлении и потому неудивительно, что до самого последнего времени химическая природа всей индиговой группы оставалась почти совершенно неизвестною. Все индиговые соединения обладают многими очень характерными свойствами и составляют весьма естественную группу. Несмотря, однако, на это обстоятельство и на ту важную роль, которую, например, синее индиго играет в технической практике, долгое время не знали, в каком виде оно находится в природе. Между тем этот вопрос чрезвычайно важен даже с чисто химической стороны, так как, зная природу одного из членов ряда, в большинстве случаев можно бывает сделать заключение и о всей группе. [c.399] В своем рассуждении я постараюсь изложить вопрос, во-первых, о том, находится ли синее индиго в природе готовым или в виде какого-нибудь другого соединения, а, во-вторых, постараюсь указать на строение индиговых производных, чем определяется положение этой группы в ряду химических соединений. [c.399] В альдегиде же обе группы (НО) находятся в связи с одним углеродным атомом, потому что при дальнейшем окислении в уксусную кислоту только один пай угля является окисленным. Основываясь на этом соображении, можно с достоверностью принять, что и в изатиновой кислоте два гидроксила связаны с одним паем углерода, но не с бензольным, так как оксипродукты бензола не способны к образованию ангидридов. [c.406] При дальнейшем восстановлении из гидриндиновой кис- Оты можно выделить группу (НО) в виде воды и получить оксиндол. [c.407] Два года спустя появилась работа того же Байера о восстановлении синего индиго. В этой работе указывается на строение синего индиго, а потому я рассмотрю ее поподробнее. [c.408] Вслед за открытием индола, Байером и Эммерлингом показан был синтез его. Эта работа уже значительно уяснила строение как самого индола, так и многих его производных. [c.409] Обыкновенными продуктами разложения синего индиго и его производных являются соединения с шестью и семью паями углерода, а между последними чаще встречаются анилин, антраниловая кислота и масло горьких миндалей. При продолжительном действии азотной кислоты образуются пикриновая и нитросалициловая кислоты. Таким образом. [c.409] Эта формула действительно объясняет образование простейших продуктов распадения. При образовании последних всегда выходит один атом углерода если происходит анилин, то удаляется и другой углеродный пай если же образуется масло горьких миндалей, то выделяется и азот. [c.410] Однакож осталось еще не объясненным, во-первых, происходящее при этом перемещение водородных атомов и, во-вторых, самый образ связи в замкнутой цепи. После показанного синтеза индола оба эти обстоятельства объясняются сами собою. [c.410] Примешано ли было немного мета-кислоты к пара-нитро-коричной, или, быть может, от сплавления с КНО азот меняет свое положение—-этого Байер и Эммерлинг не берутся решать но они уверены, что мета-нитрокоричная кислота при сплавлении с КНО должна начисто давать индол, и задались целью получить эту мета-кислоту. [c.411] Таким образом, изатин есть особый хинон. Калийная соль изатина содержит металл, связанный с азотом, как в солях барбитуровой кислоты и других мочевых производных. Образование изатиновой кислоты происходит одновременным восстановлением группы хинона и окислением группы NH. Диоксиндол есть гидрохинон, а оксиндол представляет соединение, аналогичное фенолу, так как его боковая углеродная цепь есть часть бензольной цепи. [c.412] Б прошлом году Кекуле высказал свою гипотезу насчет строения индола, изатина и изатиновой кислоты. Правда, гипотеза Кекуле почти вовсе еще не подкреплена фактами но, судя по плану, которому он намерен следовать при своих дальнейших изысканиях, можно ожидать, что эта гипотеза приобретет силу фактических доказательств. [c.413] На все эти кекулевские предположения остается заметить, что все это действительно быть может, т. е. может и не быть Последнее, конечно, вероятнее. Странно, что, тогда как Байер, Кноп, Эммерлинг и другие стараются поставить этот вопрос как можно на более фактическую почву, — Кекуле вдруг присовокупляет гипотезу, которая не имеет за собой ровно никакой силы фактических доказательств Правда, сам Кекуле не придает особенного значения настоящей своей гипотезе и говорит, что решить вопрос могут только новые исследования но самым фактом предложения этой гипотезы он уже как бы отвергает все то, что до сих пор сделано по этому вопросу. [c.414] Вернуться к основной статье