ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ароматические углеводороды, их открытие, источники получения из "Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях" Название ароматические соединения появилось в связи с тем, что многие соединения этого ряда впервые были выделены из природных смол и бальзамов и обладали приятным ароматным запахом. Так, еще в XVI веке из бензойной смолы были выделены бензойная кислота и бензиловый спирт, из масла горького миндаля— бензальдегид, из толубальзама — толуол, из сосновой смолы — цнмол и т. д. [c.5] Кекуле первым обратил внимание на тот знаменательный факт, что многие соединения этого ряда в обычных химических превращениях сохраняют характерную группировку из 6 углеродных атомов, и поэтому бензол, как простейшее, соединение с шестиуглеродной группировкой, был признан его родоначальником. Бензол был открыт в 1825 г. Фарадеем, выделившим его из светильного газа. В 1834 г. Митчерлих получил это же соединение перегонкой бензойной кислоты с известью и предложил для него название бензин , указывающее на его связь с бензойной смолой. В дальнейшем, по рекомендации Либиха, окончание этого названия было изменено на ол (от немецкого 01 — масло) и в таком виде сохранилось в немецкой и русской литературе. Так как окончание ол по женевской номенклатуре символизирует спирт, во избежание путаницы в английской, американской и французской литературе принято название бензен , с сохранением этого окончания и для всех гомологов толуен , ксилен и т. д. В настоящее время это окончание принято и в международной номенклатуре ШРАС. [c.5] В 1845 г. Гофман получил бензол путем дробной перегонки каменноугольной смолы, образующейся в качестве побочного продукта при коксовании угля. Кроме бензола в настоящее время из каменноугольной смолы выделяют толуол, изомерные ксилолы, нафталин и его гомологи, антрацен, фенантрен, аценафтен, пирен, пиридин, карбазол и ряд других ароматических соединений. [c.5] Каменноугольная смола представляет собой вязкую жидкость черного цвета из-за диспергированного в ней угля. Она содержит сотни веществ, преимущественно ароматического характера. Выделение важнейших из них проводится с помощью ряда физических методов (фракционная перегонка, холодный и горячий отжим, кристаллизация, сублимация), а также химических (например, извлечение кислотами и щелочами). [c.6] Переработку смолы начинают с тщательного обезвоживания, за которым следует фракционная перегонка. Ее производят из железных или стальных вертикальных кубов емкостью 15—20 или в аппаратах непрерывного действия, представляющих собой трубчатые или змеевиковые котлы. Отбор фракций ведется по точкам кипения или по плотности дистиллята. [c.6] Другим источником получения ароматических углеводородов, начиная с сороковых годов, стала нефть. Природная нефть и почти все продукты ее прямой перегонки содержат очень мало ароматических углеводородов. Однако широко используемые в нефтяной промышленности процессы ее переработки для получения высококачественных бензинов приводят к превращению парафинов в циклопарафины и их ароматизации, в результате чего в больших количествах получаются дефицитные бензол, толуол, о-, м- и п-кси-лолы. Чаще всего для этого применяется процесс каталитического риформинга, состоящий в том, что бензин прямой перегонки в смеси с водородом пропускается при 500° С и давлении 15—40 ат над катализатором. Последний обычно представляет собой окись алюминия, содержащую 10% молибденовой кислоты, или же окись алюминия с небольшим количеством платины. При осуществлении такого процесса ароматизация никогда не проходит нацело, и ароматические углеводороды необходимо отделять от парафинов и циклопарафинов. Это достигается экстракцией катализата селективными растворителями. После этого для выделения индивидуальных ароматических соединений используют фракционную перегонку, азеотропную перегонку, вымораживание и другие методы. [c.7] Вернуться к основной статье