ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Замещение диазониевой группы из "Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2" Лимитирующая стадия этой реакции — образование лабильного комплекса диазоний-катиона с хлоридом меди(1), который затем быстро распадается с переносом электрона от иона Си+ к диазо-ний-катиону, выделением азота и отрывом арильным радикалом атома хлора от иона Си +. [c.256] Ниже рассмотрены некоторые реакции замещения диазониевой группы, находящие промышленное применение. [c.256] Этим путем из п-аминобензальдегида после диазотирования получают /г-азидобензальдегид, используемый для синтеза светочувствительных соединений. [c.258] Соотношение продуктов, образующихся при параллельных реакциях зависит от строения диазосоединений и от pH среды. Так, в сильнокислой среде из диазотированного анилина образуется фенетол с выходом 85—90 %, в то время как. в ацетатном буферном растворе получается бензол с почти количественным выходом. [c.258] В отличие от этого диазотированный 2-нитро-л-толуидин при нагревании со спиртом в сильнокислой среде образует ж-нитрото-луол с выходом 70 % Таким образом, гемолитическая реакция облегчается слиянием электроноакцепторных заместителей в ароматическом кольце. Течение этой реакции подавляется действием кислорода воздуха и ингибиторов свободных радикалов. [c.258] Реакцию замены диазониевой группы водородом используют в промышленности для получения ж-нитротолуола из 2-нитро-п-то-луидина, 1,3,5-трихлор- и 1,3,5-трибромбензола из соответствующих анилинов, 3-гидрокси-1-нафталинсульфокислоты из 4-амино-З-гидрокси-1-нафталинсульфокислоты и некоторых других продуктов. [c.259] Вернуться к основной статье