ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ароматические углеводороды из "Общая химия 2000" По систематической номенклатуре ИЮПАК данные углеводороды называют аренами. [c.566] Ароматические углеводороды содержатся в каменноугольной смоле, получаемой при коксовании каменного угля. Другим важным источником их получения служит нефть некоторых месторождений, например Майкопского. Чтобы удовлетворить огромную потребность в ароматических углеводородах, их получают также путем каталитической ароматизации ациклических углеводородов нефти. [c.566] Ароматические углеводороды и их производные широко применяют для получения пластических масс, синтетических красителей, лекарственных и взрывчатых веществ, синтетических каучуков, моющих средств. [c.567] Бензол и все соединения, содержащие ядро бензола, названы ароматическими (в начале XIX века), поскольку первыми изученными представителями этого ряда были душистые вещества или соединения, выделенные из природных ароматных веществ. Теперь к этому ряду относят и многочисленные соединения, не имеющие приятного запаха, но обладающие комплексом химических свойств, называемых ароматическими свойствами. [c.567] Бензол — бесцветная жидкость с характерным запахом температура кипения 80,1 °С, температура плавления 5,5 °С. Ароматические свойства бензола, определяемые особенностями его структуры, выражаются в относительной устойчивости бензольного ядра, несмотря на непредельность бензола по составу. Так, в отличие от непредельных соединений с этиленовыми двойными связями, бензол устойчив к действию окислителей например, подобно предельным углеводородам, он не обесцвечивает раствор перманганата калия. Реакции присоединения для бензола не характерны, наоборот, для него, как и для других ароматических соединений, характерны реакции замещения атомов водорода в бензольном ядре. Ниже приведены важнейшие из таких реакций. [c.567] Многие другие ароматические полинитросоединения (содержащие три и более нитрогрупп — N02) также используются как взрывчатые вещества. Нитросоединения могут быть восстановлены в амины (разд. 29.16). [c.568] С = С (134 пм) в других (неароматических) органических соединениях. [c.568] Облако четвертого валентного электрона каждого из атомов углерода (т. е. облако р-электрона, не участвующего в гибридизации) имеет форму объемной восьмерки ( гантели ) и ориентировано перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Каждое из таких р-электронных облаков перекрывается над и под плоскостью кольца с р-электронными облаками двух соседних атомов углерода. Это Рис. 29.12. Схема образования показано на рис. 29.13, а и, в проекции, ст-связей в молекуле бензола. на рис. 29.13, б. [c.568] Вернуться к основной статье