ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Карбоновые кислоты из "Химия синтетических красителей" Дальнейшее омыление избытком воды дает чистую бензойную кислоту. Хлорангидрид бензойной кислоты применяется как средство бензоилирования, например, J-кислоты и аминоантрахинонов. Прямое окисление толуола дает бензойную кислоту, свободную от хлорпроизводных, но при этом трудно добиться хорошего выхода. Окислителями служат двуокись марганца и серная кислота, водный бихромат натрия и бензойная кислота при 320° и 200 атмосферах давления и воздух при 130—135° в присутствии нафтената кобальта как катализатора, зз1 Прекрасным методом производства свободной от хлора бензойной кислоты является декарбоксилирование фталевой кислоты, происходящее при пропускании паров, получающихся при окислении нафталина во фталевой ангидрид при 340° над катализатором (окиси цинка и алюминия на железе). Выход достигает 90%. Бензойную кислоту, содержащую некоторые количества фталевой кислоты и а-нафтохинона очищают обработкой раствором бисульфита натрия, в котором обе эти примеси растворяются. 332,333 Обработка фталевой кислоты и ангидрида в автоклаве в водной среде при 200—250° в течение нескольких часов приводит к декарбоксилировапию и образованию бензойной кислоты, зз Найдено также, что бензойная кислота получается с 78% выходом при каталитическом окислении нафталина на катализаторе для бензойной кислоты и с 31% выходом на ванадате олова при 300°. 335 Бензойная кислота служит промежуточным продуктом для некоторых хромировочных красителей и применяется как катализатор при фенилировании Розанилина. Она используется в фармации как антисептик, а ее натриевая соль — широко распространенное консервирующее средство. Для фармацевтических и пищевых целей ее очищают возгонкой. Эфиры бензойной кислоты (бензиловый, гваяколовый и -нафтиловый) обладают некоторыми ценными лекарственными свойствами. Бензил-бензоат является также пластификатором для нитроцеллюлозы. [c.167] Эфиры фталевой кислоты — широко распространенные пластификаторы. Диметилфталат нашел применение как средство, отпугивающее комаров. [c.170] Фталимид лучше всего получается при нагревании безводных реагентов до 250° под высоким давлением или при сплавлении фталевого ангидрида с 28% водным аммиаком или углекислым аммонием при 300° (выход почти количественный). [c.171] А д а м с, Н о л л е, р. Синтезы органических препаратов 1, стр, 106, ИЛ, 1949. [c.172] Синтезы органических препаратов 2, стр. 390, ИЛ, 1949. [c.173] Бензолтри- и тетракарбоновые кислоты могут быть получены осторожным окислением битуминозных углей кислородом при 200— 300° под давлением в присутствии едкого натра. Пиромеллитовая кислота (бензол-1,2,4,5-тетракарбоновая кислота, т. пл. 262°) может быть получена с 6—8% выходом при окиатении некоторых сортов древесного угля серной кислотой в присутствии небольшого количества ртути или азотной кислотой. [c.174] К-Фенилантраниловая кислота (т. пл. 184°), получаемая обработкой о-хлорбензойной кислоты кипящим анилином в присутствии поташа и окиси меди, представляет интерес благодаря способности легко циклизоваться в акридон (XX т. пл. 354°) при нагревании с концентрированной серной кислотой при 100°. [c.176] Реактором может служить вращающийся автоклав, в котором находятся чугунные шары, размельчающие массу в процессе реакции. Реактор другого типа — вертикальный автоклав, снабженный мощной тяжелой мешалкой и змеевиком для нагрева паром высокого давления (25 атмосфер). На заводах Ш применяли реактор второго типа и трехстадийный процесс карбонизации с промежуточной вакуум-отгонкой образующегося -нафтола. 381 Продукт реакции растворяли в воде и нейтрализовали до pH = 6,8- При этом отделялся 1 -нафтол и смолистые побочные продукты реакции. Затем прозрачный фильтрат подкисляли до кислой реакции по Конго красному для осаждения оксинафтойной кислоты. Обычно нет необходимости в дальнейшей очистке. 2-Окси-З-нафтойная кислота кристаллизуется в виде желтых чешуек, т. пл. 216°. [c.178] Вернуться к основной статье