ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Циклопентеноны из эфирных масел и продуктов их переработки из "Химия Циклопентенонов" Валлах [322—325] и Землер [329, 330] представили процесс изомеризации туйона в изотуйон как последовательно протекающие реакции гидратации туйона с расщеплением трехчленного цикла, дегидратации образующегося кетола и изомеризации (перемещение двойной связи) промежуточного циклопентенона в конечный продукт — 2,3-диметил-4-изопропил-А -циклопентенон (изотуйон). [c.91] Очевидно, что если кетон (X) может образоваться путем дегидрогенизационного расщепления трехчленного цикла туйона (III), то образованию кетона (IX) должна предшествовать изомеризация, однако сущность последней осталась невыясненной. [c.93] Жасмон был синтезирован еще двумя другими путями исходя из (2-метил-фурфурилиденметил)пропилке-тона или кротоновой кислоты, но каждый из этих путей в конечной стадии сводился к циклизации 1,4-дикетонов [25]. [c.95] Дис-жасмон обладает запахом того же типа, что и гранс-жасмон, но имеет тонкие своеобразные отличия Ч Наряду с цис- и транс-формами жасмона Кромби и Харпер синтезировали другие циклопентеноны цис- и транс-формы З-метил-2- (пентен-З -ил) - А -циклопентено-на (Па, б) и З-метил-2-(пентен-4 -ил)-А -циклопентенон (Пв). [c.96] Идентичность синтетического г ис-жасмона природному была установлена сравнением ИК-спектров как самих кетонов, так и их семикарбазонов, а также отсутствием депрессии температур плавления смесей семикарбазонов и 2,4-динитрофенилгидразонов. [c.97] Предложенные ими формулы оказались неточными (сравни 1а и П 16 и П1). [c.100] В процессе дальнейших исследований подверглись корректированию как строение циклопентанонового кольца пиретролона, так и строение его боковой непредельной цепи. [c.100] В последнее время [396, 397] Эллиот нагреванием цис-пиретролона получил новые изомеры пиретролона, имеющие строение дикетонов. [c.101] При осуществлении целей, поставленных в приведенных работах, решались задачи синтеза оксициклопентенонов заданной структуры (4- или 5-оксизамещенные А -циклопентеноны) и стерической цис-, транс-) конфигурации боковых цепей. При этом был разработан ряд эффективных методов, ставших достоянием синтетической химии. Сюда относятся, например, методы получения ранее недоступных 4-оксициклопентенонов. [c.102] Вернуться к основной статье