ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции замещения из "Химия и биологическая активность дипиридилов и их производных" По своему поведению к действию различных агентов дипиридилы сходны с пиридином. Так, они сравнительно легко аминируются амидом натрия, хотя выход аминопроизводных невысок [248, 486, 699]. Вступление ЫНз-группы происходит в а-положение пиридинового ядра. Из 2,2 -ДП таким путем получены 6-моно- и 6,6 -ди-аминопроизводные [248, 486]. Из 3,3 -ДП, судя по спектроскопическим данным, выделено только 6-аминопроизводное [699]. 2,3 -ДП дает смесь 2 - и б -моноаминопроизводных [699]. [c.39] Сульфирование 3,3 -ДП дает 3,3 -ДП-5-сульфокислоту. В аналогичных условиях из 2,2 -ДП получена смесь 2,2 -ДП-5-сульфо-кислоты и 2,2 -ДП-5,5 -дисульфокислоты. Образование б-суль ю-кислот происходит также при нагревании аддуктов 50з с 2,2 - и 3,3 -ДП [733]. [c.40] При бромировании анабазина получены 5-бром-, 5 -бром- и 5,5 -дибром-2,3 -ДП. Как и в ряду пиридина, бром в положении 5 и 5 способен замещаться на циано-, амино- и метоксигруппы. При взаимодействии 5-бром-2,3 -ДП с магнием и бромистым этилом получен 5-этил-2,3 -ДП [7341. [c.41] Изучены факторы, определяющие ориентацию нуклеофильного замещения в октафтор-3,3 -ДП [124]. [c.42] Установлено, что замещение алкоксигруппой сопровождается образованием 4- и 6-замещенных производных. Действие СНдЬ и МНз в эфире приводит исключительно к 6-замещению. На ориентацию замещения влияют и стерические особенности нуклеофила, и полярность среды. [c.42] Исследовано димеризующее действие иода на 4,4 - и 3,4 -ДП. Судя по тому, что полученные тетрапиридилы дают цветную реакцию с Ре , сделан вывод о протекании димеризации по -положениям этих дипиридилов [94]. [c.43] Вернуться к основной статье