ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Общая характеристика пестицидных свойств из "Химия и технология пестицидов" Антихолинэстеразная активность ариловых эфиров М-метил-карбаминовой кислоты, содержащих в арильном остатке алкилмеркаптогруппу, сильно зависит от полярности заместителей в ароматическом остатке [1]. Наибольшую активность проявляют ортоизомеры, наименьшую — пара-изомеры. Полагают, что это связано с взаимодействием атома серы с анионными центрами холинэстеразы. [c.304] Бензгидрил-Ы-метилкарбамат обладает фунгицидными свойствами [83, 84], а его различные производные — акарицидными и инсектицидными свойствами [85—87]. Инсектицидную активность проявляют и некоторые замещенные винилкарбаматы [88]. [c.305] Многие эфиры N-метилкарбаминовой кислоты высокотоксичны для млекопитающих. Все эфиры N-арилкарбаминовых кислот являются избирательными гербицидами по отношению к однодольным растениям. Действие их на двудольные растения менее сильно, вследствие чего они могут быть использованы для борьбы с однодольными сорными растениями в посевах таких культур, как сахарная свекла, хлопчатник, морковь и др. Чувствительность различных сорных и культурных растений к отдельным соединениям колеблется в широких пределах, что позволяет использовать их для борьбы с однодольными сорняками в посевах злаков. Так, например, 4-хлорбутин-2-ил-М-лг-хлорфенилкарбамат применяется для борьбы с овсюгом в посевах пшеницы. Обычно гербицидное действие эфиров арилкарбаминовых кислот проявляется при внесении их в почву перед всходами, но некоторые соединения достаточно активны и при обработке вегетирующих растений. [c.305] Активность алкиловых эфиров Ы-фенилкарбаминовой кислоты зависит от величины алкильного остатка и наличия заместителей как в фенильном, так и в алкильном остатках. Так, наиболее высокой активностью обладают алкил-Ы-фенил- и алкил-М-ж-хлор-фенилкарбаматы, алкильные остатки которых содержат три-четыре атома углерода при числе атомов углерода больше пяти активность эфира уменьшается. [c.306] Введение в орто- и пара-положения фенильного остатка изо-пропил-Ы-фенилкарбамата различных функциональных групп резко снижает гербицидную активность соединения но избирательность действия на однодольные сорные растения сохраняется) все парапроизводные, за исключением М- -фторфенилкарбамата, практически неактивны, активность орто-производных также значительно ниже активности исходного эфира. При наличии в мета-положении фенильного остатка заместителей первого рода активность эфира повышается, а присутствие заместителей второго рода снижает активность соединения. Активность эфира снижается и при введении в фенильный остаток двух и трех заместителей, однако, если один из заместителей в мета-положении является заместителем первого рода, активность эфира понижается менее сильно [123]. [c.306] Введение в алкильный остаток галогена по-разному влияет на активность соединения. Так, 2-хлорэтиловый эфир N-фeнилкapб-аминовой кислоты более активен, чем этиловый эфир этой кислоты, тогда как 2-хлорэтиловый эфир л -хлорфенилкарбаминовой кислоты менее активен, чем соответствующий этиловый эфир. Введение нитрогруппы снижает гербицидную активность соединения, а введение карбоксильной группы существенно не отражается на активности соединения. [c.306] Эфиры Ы-арилкарбаминовых кислот и непредельных спиртов, как правило, обладают более высокой гербицидной активностью по сравнению с соответствующими эфирами предельных спиртов с тем же числом атомов углерода. Однако в этих случаях несколько изменяется избирательность действия препаратов. Ариловые эфиры М-фенил- и М-ж-хлорфенилкарбаминовых кислот малоактивны. [c.306] Замещение водорода при атоме азота эфиров Ы-алкилкарб-аминовых кислот на те или иные группы снижает активность соединения. Исключение составляет лишь замена водорода на гидроксильную, карбоксильную и ацильную [130] группы. [c.306] При замене карбонильного кислорода на серу снижается фитотоксичность соединений, тогда как при замене его на иминогруппу образуются активные гербициды — производные изомочевины. [c.306] Гербицидную активность карбаматов связывают с их способностью образовывать водородные связи с молекулой хлорофилла или с белками ферментов, участвующих в процессе фотосинтеза. Однако механизм действия N-арилкарбаматов, по-видимому, не так прост, влияние этих соединений на рост растений является результатом нарушения ими нескольких жизненно важных систем. [c.307] Изучено действие эфиров N-арилкарбаминовой кислоты на задержку прорастания картофеля при длительном хранении. Хорощим ингибитором прорастания картофеля оказался изопропиловый эфир N-3-хлорфенилкарбаминовой кислоты. Задержка прорастания картофеля на несколько месяцев происходит при опылении его дустом препарата из расчета 10—30 г/т. [c.307] Вернуться к основной статье