ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Общая характеристика пестицидных свойств из "Химия пестицидов" Среди производных карбаминовой кислоты найдены и фунгицидные препараты. Изучена зависимость биологической активности этой группы соединений от их строения, а для некоторых наиболее важных соединений и метаболизм в живых организмах. [c.203] Инсектицидными свойствами обладают только эфиры Ы-алкил-карбаминовых кислот, инсектицидная активность эфиров Ы-арил-карбаминовых кислот незначительна. Замена второго атома водорода при азоте на алкильный радикал резко снижает инсектицидную активность. Исключение составляют лишь эфиры Ы,Ы-ди-метилкарбаминовой кислоты со сложными гетероциклическими оксисоединениями. Максимальную инсектицидность проявляют ариловые эфиры М-метилкарбаминовой кислоты. Введение вместо метила радикалов с большим числом атомов углерода значительно снижает активность соединений. Замена карбонильного или эфирного кислорода атомом серы уменьшает инсектицидную активность препаратов. [c.203] Зависимость инсектицидной и антихолинэстеразной активности карбаматов от их строения имеет более сложный характер, чем указано выше, и пока еще недостаточно изучена. Несомненно, что, кроме гидролитической стабильности карбаматов, для наличия у них высокой антихолинэстеразной активности необходимо определенное пространственное расположение молекулы или ее части по отношению к соответствующим активным центрам эсте-разы. Молекула карбамата должна подходить к молекуле эстеразы как ключ к замку . [c.204] Связь инсектицидных свойств Ы-метилфенилкарбаматов, содержащих два и более заместителя в ароматическом радикале, с их строением носит значительно более сложный характер, и имеющиеся экспериментальные данные пока не дают возможности сделать достаточно строгих выводов. [c.204] В этой группе препаратов найден ряд весьма активных соединений, в том числе таких, как М-метил-3,4,5-триметилфенил-карбамат и его гомологи. [c.204] В ряду эфиров М-метилкарбаминовой кислоты наибольшей активностью обладает Н-метил-1-нафтилкарбамат, который применяется в сельском хозяйстве под названием севин, карбарил и нафтилкарбамат. Соответствующий 2-изомер малоактивен. Высокую инсектицидную активность показывают эфиры дигидро-и тетрагидро-1-нафтолов. [c.204] Многие эфиры метилкарбаминовой кислоты высокотоксичны для млекопитающих. [c.204] Замещение водорода в фенильном радикале в мета-положении к амидогруппе заместителями первого рода повышает активность соединений, а заместителями второго рода — снижает ее. [c.205] Замещение водорода при азоте эфиров алкилкарбаминовых кислот на те или иные группы, в зависимости от характера заместителя, в большей или меньшей степени снижает активность соединения. [c.206] Исключение составляет лишь замена водорода на гидроксил, карбоксил и остаток карбоновой кислоты. Карбоксильные соединения после частичного гидролиза легко дзкарбоксили-руются и переходят в эфиры арилкарбаминовой кислоты. [c.206] Введение в алифатический эфирный радикал арилкарбаматов карбоксильной группы существенно не отражается на активности соединения. [c.206] При замене кислорода на серу снижается фитотоксическое действие соединений, тогда как при замене карбонильного кислорода на иминную группу образуются также активные гербициды — производные изомочевины. [c.206] Вернуться к основной статье