ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Мостовая формула бензола из "Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза" Он находит, что формула III хорошо поясняет главные реакции бензольного ядра. Так, превращение бензоидной структуры в хино-идный тип объясняется присоединением двух гидроксилов и последующим отщеплением воды, что при гидрохиноне происходит у мостовой связи (формула III), при пирокатехине — у одной из-двойных связей Кекулевской формулы (IV). Затем, по его мнению, фенол сочетается с диазониевыми солями в мостовой форме, ею же объясняются многие реакции фенола. Равным образом, эта формула может найти ценное применение для понимания необратимых изомеризаций, приводящих к замещению в р-поло-жении (например превращения метиланилина в р-толуидин), а также ориентирующего влияния уже имеющихся в бензольном ядре групп на вновь вступающие. [c.14] Отсюда видно, что при гидрохиноне течение реакции окисления по схеме В предполагает необходимость присутствия хотя бы малого количества воды, тогда как по схеме А этого не нужно. Опыт показал, что при применении обыкновенных растворителей и реактивов гидрохинон (а также и 1,4-диоксинафталин) окисляется полностью в хинон десятикратным количеством РЬО при 100° в течение 2 — 3 час., тогда как при пользовании тщательно высушенными веществами в течение первых 4 — 6 час не заметно никакой реакции. Это подтверждает правильность схемы В и, следовательно, наличие в молекуле бензола мостовой связи. [c.15] Наоборот, при окислении пирокатехина (и 1,2-диоксинафта-лина) сушка материалов не отражалась на скорости реакции окисления. [c.15] Как общее заключение, Ингольд принимает, что жидкий бензол содержит и мостовую, и фазу Кекуле, тогда как твердый бензол кристаллизуется только в первой форме. [c.15] Вернуться к основной статье