ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Соединения с сопряженными двойными связями из "Органическая химия" Таким образом, три связи, соединяющие четыре атома углерода, не являются ни истинно простыми, ни истинно двойными. [c.91] Сопряжение обусловливает некоторую двоесвязность атомов углерода, формально соединенных ст-связью нецелочисленная кратная связь). В этом качественное различие связей, находящихся между кратными связями, от обычных простых связей. [c.91] Взаимодействие я-электронных облаков двойных связей тем больше, чем больше их перекрывание. Наиболее полное перекрывание их осуществляется в том случае, если все оси облаков л-электронов параллельны, т. е. при плоском строении, молекулы. [c.92] В молекуле бутадиена-1,3 все атомы углерода лежат в одной плоскости, все л-электроны объединены в одну молекулярную орбиталь. Она состоит из четырех параллельных друг другу орбиталей я-электронов, перпендикулярных к плоскости, в которой лежат ядра атомов углерода. Максимальная электронная плотность образуется между атомами углерода 1—2 и 3—4, меньшая — между атомами 2 и 3 (см. рис. 24). [c.92] Содержание энергии в молекуле при образовании сопряженных связей снижается, поэтому соединения с сопряженными двойными связями — наиболее устойчивые из диенов. [c.92] Рассмотрим ход присоединения к сопряженной системе на примере взаимодействия бутадиена и хлористого водорода. [c.92] В образовавшемся карбкатионе положительный заряд не остается целиком сосредоточенным на углероде Сг, ведь по соседству с положительным зарядом находится двойная связь с ее подвижными я-электронами. Притяжение я-электронов приводит к их перемещению в центр молекулы, а заряд переносится на атом С4, лишившийся электрона при уходе от него двойной связи. [c.93] Структуры, истинное распределение электронов в которых является промежуточным между описанным обычными формулами, называют мезомерными, а формулы, ограничивающие состояние мезомерии — граничными. [c.93] В образовавшемся карбкатионе атомы углерода 2 и 4 обладают дефицитом электронов и хлор-ион может атаковать любой из них [вторая стадия)-. [c.93] Более подробно об этой реакции полимеризации см. стр. 457. [c.95] Вернуться к основной статье