ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Строение бензола. Природа ароматического состояния из "Органическая химия" Строение бензола. Бензол СеНе — простейший представитель ароматических углеводородов был открыт Фарадеем в 1825 г. в светильном газе. В 1834 г. Митчерлих получил бензол при сухой перегонке натриевой соли бензойной кислоты. В 1845 г. Гофман выделил его из каменноугольной смолы. [c.99] Пожалуй, ни одно из соединений не вызвало такого интереса исследователей, как бензол —это несложное по своему составу вещество. [c.99] Такая структура правильно отразила равноценность всех шести атомов водорода бензола и некоторые другие особенности этого вещества. Однако формула Кекуле не могла объяснить, почему бензол не имеет свойств ненасыщенного углеводорода. [c.100] При сильном освещении бензол присоединяет шесть атомов хлора, образуя гексахлорциклогексан СвНбС1б. Вступает бензол также в реакцию с озоном, образуя неустойчивый триозонид. [c.100] Из приведенных примеров видно, что бензол может проявлять ненасыщенность, но в обычных условиях это свойство ослаблено. Характерна термическая устойчивость бензола (до 900° С) и его производных, легкость их образования, специфическое влияние ароматического ядра на свойства связанных с ним заместителей. [c.100] Лишь развитие электронных и квантово-механических представлений о химических связях позволило объяснить особенности ароматических соединений. [c.100] Энергию молекулы бензола можно определить различными способами. Все они показывают, что реальная молекула бензола обладает меньшей энергией, чем если бы она представляла собой циклогексатриен (формула Кекуле), где электроны жестко закреплены в двойных и простых связях. Теплота сгорания, вычисленная для формулы циклогексатриена, равна 825 ккал моль, а найденная экспериментально для бензола —789 ккал1моль, т. е. на 36 ккал/моль меньше. [c.100] Обязательным условием полной делокализации -электронов,, условием полноты сопряжения, является плоское строение циклической молекулы и определенное число я-электронов в бензольном цикле оно равно щести (ароматический секстет, ароматическая шестерка). [c.102] Таким образом, молекула бензола — устойчивый симметричный шестичленный цикл из одинаковых СН-групп, лежащих в одной плоскости, которые связаны ароматической системой связей. [c.102] Однако чаще всего для условного изображения- молекулы бензола пользуются формулой Кекуле, помня о всех ее недостатках. [c.102] Эти соединения относятся к рассматриваемым далее многоядерным ароматическим углеводородам ( 47, 48). [c.102] Вернуться к основной статье