ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Многоядерные ароматические соединения с конденсированными бензольными ядрами. Нафталин из "Органическая химия" Нафталин СюНв открыт в 1819 г. в каменноугольной смоле. Состав его установлен А. А. Воскресенским (1858 г.). Это бесцветное кристаллическое вещество (темп. пл. 80° С темп. кип. 218° С) с характерным запахом, легко возгоняется. Он испаряется даже при Обычной темп атуре, о чем свидетельствует характерный запах нафталина. Нерастворим в воде, легко растворяется в органических растворителях. В быту нафталин применяют как средство против моли. [c.122] Число изомеров у производных нафталина больше, чем у про наводных бензола. У однозамещенных нафталинов известий два изомера — а- и р-изомеры. Двузамещенные производные при одинаковых заместителях имеют 10 изомеров (1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6-, 2,7-), а при разных заместителях—14 изомеров. Положения заместителей в молекуле нафталина обычно обозначают цифрами. Положения 1,8 часто называют пери (греч. — близкий), 2,6 — амфи (греч. — с двух сторон). [c.123] По своим химическим свойствам нафталин является ароматическим углеводородом и напоминает бензол. Однако он проявляет более ненасыщенный характер — легче, чем бензол, вступает в реакции присоединения. Реакции замещения идут легче в а-положе-ниях, чем в р-положениях. В некоторых случаях тип ориентации может быть изменен условиями реакций. [c.123] При более низкой температуре образуется а-нафталинсульфо-кислота. Так как -положения нафталина более реакционноспособны, то и скорость сульфирования в -положения гораздо больше, чем скорость сульфирования в р-положения. Однако устойчивость р-нафталинсульфокислоты больше, чем устойчивость а-изо-мера поэтому при повышении температуры а-нафталинсульфокис-лота переходит в р-изомер. [c.124] При хлорировании нафталина без катализатора также получается главным образом -производное, р-изомер образуется как примесь. Среди хлорпронзводных нафталина сейчас привлекают внимание полихлорпроизводные, вплоть до полностью замещенного перхлорнаЛгалина. [c.124] Тетралин и декалин — высококипящие жидкости (темп, кип 207 и 190° С соответственно)— растворители смол, жиров, добавки к моторному топливу. [c.126] Фталевый ангидрид очень широко используется как полупродукт в разных синтезах. К продуктам окисления нафталина относятся также дикетоны — нафтохиноны (стр. 224). [c.126] Как уже. отмечалось, нафталин используют в качестве сырья для получения фталевого ангидрида и фталевой кислоты, нафтол-сульфок ислот и других замещенных. [c.127] Вернуться к основной статье