ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Отдельные представители из "Органическая химия" В синтетических методах для получения самого фенола исходным сырьем являются главным образом бензол или кумол. [c.173] Наиболее важными промышленными способами получения простейшего из фенолов являются способ Рашига и кумольный способ. [c.174] Метод выгоден тем, что здесь не нужна щелочь и что хлористый водород непрерывно регенерируется. [c.174] Этот метод был впервые разработан и освоен в СССР (1949 г.). [c.174] Для характеристики важнейших свойств фенолов рассмотрим отдельно реакции фенольного гидроксила и реакции бензольного ядра. [c.174] Для фенольного гидроксила характерны следующие реакции. [c.174] В отличие от спиртов, фенолы вступают в реакцию с водными растворами щелочей, образуя феноляты (поэтому простейший фенол был назван карболовой кислотой , Рунге, 1834 г.). [c.175] Фенолят-ион eHsO более слабое основание, чем алкоголят-ион, -так как в нем ионный заряд распределяется на всю сопряженную систему. [c.175] Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с ядром электроноакцепторных групп — например нитрогруппы, галоидов и др. (стр. 291). [c.175] Реакции бензольного ядра-. [c.176] В других условиях может получиться орто-изомер. [c.177] При дальнейшей конденсации фенолоспирты дают высокомолекулярные соединения — феноло-формальдегидные смолы, которые более подробно рассматриваются в специальном разделе (см. стр. 467). [c.178] Фенол дает с хлорным железом фиолетовое окрашивание, крезолы — СН3С6Н4ОН — синее окрашивание, многоатомные фенолы — окрашивание различных оттенков. Эта реакция используется для качественного обнаружения фенолов. [c.178] Фенол — один из важнейших полупродуктов современной промышленности органического синтеза, он используется для получения феноло-формальдегидных смол, циклогексанола и синтетических волокон на его основе (капрон, найлон), в синтезе красителей, лекарственных веществ, салициловой кислоты, гербицидов и др. [c.179] Крезолы (о-, М-, п-метилфенолы) СН3С6Н4ОН, получают из каменноугольной смолы в виде смеси, носящей название сырой крезол . Используют их для получения синтетических смол, в синтезе красителей. Водные эмульсии крезолов с раствором мыла лизол, креолин) — антисептики, применяемые в ветеринарии. [c.179] Двух- и трехатомные фенолы диокси- и триоксибензолы). Эти кристаллические вещества, растворимы в воде лучше, чем одноатомные фенолы, дают окрашивание с хлорным железом. [c.179] Производные многоатомных фенолов распространены в природе как красящие вещества растений и как дубильные вещества. Многоатомные фенолы используются для синтеза красителей, лекарственных веществ, для получения полимеров и др. [c.180] Увеличение числа гидроксильных групп в ядре повышает его активность в реакциях электрофильного замещения. Наличие нескольких гидроксильных групп в ядре особенно в орто- и пара-по-ложениях друг к другу вызывает особую чувствительность к действию окислителей. Такие фенолы чрезвычайно легко окисляются и являются хорошими восстановителями. Особо следует отметить сильные восстановительные свойства гидрохинона (1,4-диоксибен-зол) и пирогаллола (1,2,3-триоксибензол), которые используются в качестве проявителей в фотографии. Гидрохинон применяется также в качестве антиоксиданта — вещества, предотвращающего окислительные процессы. Многие алкилфенолы служат ингибиторами полимеризации при хранении мономеров и др. Пирогаллол в щелочном растворе очень легко поглощает молекулярный кислород (из воздуха или других газовых смесей), что используется при анализе газовых смесей для количественного определения кислорода. [c.180] Вернуться к основной статье