ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Химические свойства из "Органическая химия" В молекуле оксосоединений может содержаться одна или несколько карбонильных групп. Карбонильные соединения могут быть насыщенными, ненасыщенными (если в радикале содержится кратная связь), ароматическими и т. д. [c.190] Изомерия и номенклатура а л ь д е г и д о в. Изомерия альдегидов обусловлена строением углеводородного радикала. [c.190] Наиболее употребительны названия альдегидов, произведенные от соответствующих карбоновых кислот муравьиный альдегид (формальдегид), уксусный альдегид (ацетальдегид), масляный альдегид. [c.190] По рациональной номенклатуре альдегиды с разветвленной цепью рассматривают как производные уксусного альдегида. По современным международным правилам название альдегидов производится от соответствующих углеводородов, наличие альдегидной группы обозначается окончанием аль. Атом углерода альдегидной группы определяет начало нумерации. Примеры названий альдегидов приведены в табл. 12. [c.190] По рациональной номенклатуре название кетонов строится из названий радикалов, связанных с карбонильной группой, и окончания кетон. По современным международным правилам кетонная группа обозначается окончанием он и цифрой, указывающей номер атома углерода карбонильной группы. Нумерацию начинают от ближайшего к кетонной группе конца цепи. [c.192] Альдегиды и кетоны изомерны. Общая формула насыщенных альдегидов и кетонов С Н2пО. [c.192] Дипольные моменты альдегидов и кетонов близки к 2,70, т. е. много больше, чем у спиртов, имеющих дипольный момент порядка 1,70. [c.193] Полярность карбонильной группы сказывается на физических свойствах. Многие альдегиды и кетоны хорошо растворимы в воде. Низшие (формальдегид, ацетальдегид, ацетон) смешиваются с водой во всех отношениях. Температура кипения низших членов ряда альдегидов и кетонов выше, чем у соответствующих углеводородов, и ниже, чем у соответствующих спиртов последнее указывает на отсутствие у оксосоединений существенной молекулярной ассоциации. Низшие альдегиды обладают резким запахом, многие высшие альдегиды и кетоны обладают приятным запахом, напоминающим запах цветов, поэтому применяются в парфюмерии. [c.193] Эта реакция позволяет получать из продуктов нефтеперерабатывающей промышленности органические кислородсодержащие вещества, способные ко многим дальнейшим превращениям. [c.195] Модификацией этого метода является использование в кач стве катализатора сульфополистирольного ионита, пропитанного солями ртути (Инголд, 1953 г.). [c.195] Чтобы не допустить дальнейшего восстановления альдегида, палладиевый катализатор частично отравляют серой. Способ используется в лаборатории. [c.196] Активность карбонильных соединений и скорость протекания реакций зависят от величины положительного заряда на углероде карбонильной группы. Чем больше этот заряд, тем больше скорость присоединения нуклеофильной частицы. [c.197] Различные полярные реагенты присоединяются к карбонильной группе по общей схеме, приведенной на стр. 197. [c.198] Приведем следующие важнейшие реакции такого типа. [c.198] Литийалюминийгидрид чувствителен к действию влаги, кислот. Применяется в виде раствора в абсолютном эфире, тетрагидрофу-ране или пиридине. [c.199] Остальные три гидридных атома водорода используются для восстановления других молекул карбонильного соединения. Таким образом, 1 моль лнтий-алюминийгцдрида восстанавливает 4 моль карбонильного соединения. [c.199] В условиях каталитического гидрирования (катализаторы Н , Р1, Р(1, хромит меди) восстанавливается и двойная углерод-угле-родная связь ненасыщенных альдегидов и кетонов. [c.199] Реакция используется в лабораторной практике. Как и восстановление гидридами, ее можно применять и для восстановления ненасыщенных соединений — двойная углерод-углеродная связь при этом не затрагивается. [c.199] Практически в реакцию вводят смесь карбонильного соединения, цианистого натрия и небольшое количество сильной минеральной кислоты, так как синильная кислота не реагирует вследствие ее малой диссоциации. [c.200] Вернуться к основной статье