ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Бутадиен, изопрен, циклопентадиен из "Органическая химия Издание 2" Это по существу обратный процесс по сравнению с рассмотрен ным выше диеновым синтезом. Бутадиен образуется под действием высоких температур и из многих других углеводородов. Поэтому он всегда содержится в продуктах, получающихся при высокотемпературной переработке (пиролизе) нефти. [c.105] Бутадиен получают в больших количествах в промышленности, так как он является сырьем для производства синтетического каучука. При этом используют следующие пути. [c.105] Впервые изопрен в чистом виде был получен при нагревании без доступа воздуха (сухая перегонка) натурального каучука. В настоящее время известно более 20 методов его синтеза, но промышленное значение приобрели лишь немногие. [c.106] Изопентан выделяют из нефтяных фракций, а также получают каталитической изомеризацией нормального пентаяа. [c.106] Первая стадия этого интересного синтеза — димеризация пропилена — подобна рассмотренной ранее димеризации изобутилена (см. 32). При ее проведении используют металлоорганический катализатор — трипропилалюминий (СзН7)зА1 вторая стадия — изомеризация димера над катализатором — сопровождается перемещением двойной связи третья, наиболее своеобразная стадия осуществляется при очень быстром пропускании продукта (0,1 с) через нагретую зону катализатором служит бромистый водород. [c.106] Методы получения изопрена путем конденсации ацетилена с ацетоном и изобутилена с формальдегидом рассмотрены в главе об альдегидах и кетонах. [c.106] Циклопентадиен-1,3 — жидкость, т. кип. 42,5 °С. Образуется при пиролизе углеводородов нефти, при коксовании каменного угля. [c.106] При нагревании димер циклопентадиена расщепляется на две молекулы мономера. [c.107] Характерным свойством циклопентадиена, отличающим его от других соединений с двойными связями, является кислотный характер водородных атомов группы СНг эти атомы способны замещаться на металл. При реакции циклопентадиена с порошком металлического натрия в кипящем ксилоле образуется циклопен-тадиенилнатрий СбНбЫа. [c.107] Вернуться к основной статье