ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Сырьевые источники ароматических соединений. Практическое использование бензола и его гомологов из "Органическая химия Издание 2" При коксовании каменного угля при 1000—г1200°С образуются кокс (75% от массы угля), коксовый газ (300 м на 1 т угля), каменноугольная смола (2—5% от массы угля) и аммиачная вода. [c.125] Из продуктов коксования угля получают большое число ароматических соединений. Коксовый газ содержит около 25—35 г/м ароматических углеводородов. После их отделения промывкой на холоду тяжелыми маслами коксовый газ используют в качестве топлива. В состав газа входят метан, водород, окись углерода, этилен, ацетилен, азот, синильная кислота, двуокись углерода и др. [c.125] Каменноугольная смола — черно-коричневое масло, тяжелее воды, с характерным запахом. Состав смолы зависит от температуры коксования угля. При температуре до 500 °С образуется первичная (низкотемпературная) смола, содержащая много алканов и циклоалканов. Смола, полученная при высоких температурах коксования (1000°С и выше), содержит уже в основном ароматические соединения (до 300 различных веществ). Хотя выход смолы от общей массы угля составляет всего 2—5%, общее количество получаемой смолы велико, так как коксованию подвергаются сотни миллионов тонн угля. [c.125] Каменноугольную смолу подвергают перегонке, обычно выделяя следующие фракции. [c.125] Индивидуальные соединения выделяют из фракций путем повторной перегонки и кристаллизации твердых продуктов. Вещества с кислотными свойствами (фенолы) выделяют из смесей обработкой водными растворами щелочей, а вещества с основными свойствами (пиридин)—извлечением разбавленной серной кислотой. [c.126] Из 1 т каменноугольной смолы получается около 16 кг бензола, 2f5 кг толуола, 0,3 кг ксилолов, 40—60 кг нафталина, 5—20 кг антрацена, 20 кг веществ фенольного характера. [c.126] Коксохимическая промышленность — важный сырьевой источник для производства продуктов органического синтеза. Однако вследствие быстрого роста химической промышленности коксохимия не может удовлетворить потребность в ароматическом сырье. Кроме того, продукты коксохимического происхождения трудно получать достаточно чистыми. [c.126] Очень важным источником ароматического сырья является нефтеперерабатывающая промышленность. [c.126] Нефть некоторых месторождений содержит значительное количество ароматических углеводородов, но сновное количество ароматических соединений образуется при так называемой ароматизации нефти, т. е. при каталитической дегидроциклизации алканов ч каталитическом дегидрировании циклоалканов (см. 44). В промышленности этот процесс называют каталитическим риформингом. В качестве катализатора используют платину на окиси алюминия (500 °С, 30—40 кгс/см ). Сырьем служит нефтяная фракция, выкипающая до 180 °С. В продуктах риформинга соотношение бензола, толуола и ксилолов составляет 1 4 5. Более подробно нефть н продукты ее переработки рассматриваются в гл. 8. [c.126] Некоторые примеры использования бензола и его гомологов приведены на схеме 3. Важными производными бензола являются также следующие соединения. [c.126] Дурол (1,2,4,5-тетраметилбензол) получается при каталитическом риформинге нефти и составляет до 10% от общей массы исходных веществ. Используется для синтеза термостойких полимеров и отвердителей для эпоксидных смол. [c.126] Цимол (п-метилизопропилбензол) содержится во многих эфирных маслах, в скипидаре. Используется для, получения терефталевой кислоты. [c.126] Стирол винилбензол, фенилэтилен)—жидкость с приятным запахом. Впервые выделен из смолы стиракс . Содержится в погоне каменноугольной смолы — легком масле. В промышленности его получают дегидрированием этилбензола. Химические свойства стирола определяются наличием бензольного ядра и двойной связи в боковой цепи. Характерной особенностью стирола является его большая склонность к полимеризации (образование полистирола). [c.128] Вернуться к основной статье