ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Бутадиен, изопрен, циклопентадиен, аллен из "Органическая химия Издание 3" Это по существу обратный процесс по сравнению с рассмотренным выше диеновым синтезом. Бутадиен образуется под действием высоких температур и из многих других углеводородов. Поэтому он всегда содержится в продуктах, получающихс я при высокотемпературной переработке (пиролизе) нефти. [c.96] Бутадиен получают в больших количествах в промышленности, так как он является сырьем для производства синтетического каучука. При этом используют следующие пути. [c.96] По этому способу в начале 30-х годов в нашей стране было организовано первое в мире крупное производство синтетического каучука. Так как в настоящее время спирт для технических целей получают из непищевого сырья, то промышленный синтез бутадиена из спирта и сейчас не потерял своего значения, несмотря на то что разработаны другие способы, основанные на использовании продуктов переработки нефти или угля (ацетилена). [c.97] Сырьем служит бутан-бутиленовая фракция крекинг-газов нефти, а также попутный нефтяной газ. Содержащийся в этом сырье бутан также дегидрируется. [c.97] Катализаторами служит смесь оксидов железа, висмута и молибдена. Степень превращения достигает 95% при 90%-ной селективности. [c.97] Фракция С4 пиролиза легкого бензина содержит до 40% бутадиена, который можно извлечь экстракцией специальными растворителями, в частности диметилформамидом (см. 115). [c.97] Впервые изопрен в чистом виде был получен при нагревании без доступа воздуха (сухая перегонка) натурального каучука. В настоящее время известно более 20 методов его синтеза, но промышленное значение приобрели лишь немногие. [c.98] Изопентан выделяют из нефтяных фракций, а также получают каталитической изомеризацией нормального пентана. [c.98] Методы получения изопрена путем конденсации ацетилена с ацетоном и изобутилена с формальдегидом рассмотрены в 86. [c.98] Характерным свойством циклопентадиена, отличающим его от других соединений с двойными связями, является кислотный характер водородных атомов группы СНг эти атомы способны замещаться на металл. При реакции циклопентадиена с порошком металлического натрия в кипящем ксилоле образуется циклопента-диенилнатрий СзНзНа. Гидрированием циклопентадиена (он содержится в Сз-фракциях пиролиза нефти) получают циклопентен — перспективный мономер, используемый для получения высокомолекулярных соединений. [c.98] При нагревании димер циклопентадиена расщепляется на две молекулы мономера. [c.99] Циклопентадиен используют для получения полимерных материалов и малотоксичных антидетонаторов (см. 139). [c.99] Одним из важнейших побочных продуктов, образующихся при пиролизе бензина, является аллен СН2=С=СН2. Он может быть использован в промышленности для получения высокомолекулярного соединения — полиаллена, имеющего стереорегулярную структуру (—С—СНг—Л, а также для различных синтезов. [c.99] Вернуться к основной статье