ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Строение бензола. Природа ароматического состояния из "Органическая химия Издание 3" При сильном освещении бензол присоединяет шесть атомов хлора, образуя гексахлорциклогексан eHe le. Вступает бензол также в реакцию с озоном, давая неустойчивый триозонид. [c.101] Из приведенных примеров видно, что бензол может проявлять ненасыщенность, но в обычных условиях это свойство ослаблено. [c.101] Для бензола и его производных характерна термическая устойчивость (до 900 °С), легкость образования, специфическое влияние ароматического ядра на свойства связанных с ним заместителей. Лишь развитие электронных и квантово-механических представлений о химических связях позволило объяснить особенности арома-тических соединений. [c.101] Энергию молекулы бензола можно определить различными способами. Все они показывают, что реальная молекула бензола обладает меньшей энергией, чем если бы она представляла собой циклогексатриен (формула Кекуле), где электроны жестко закреплены в двойных и простых связях. Гидрирование изолированной двойной связи алкена сопровождается выделением энергии порядка 120 кДж/моль. При гидрировании гипотетического циклогекса-триена-1,3,5 с его тремя двойными связями следует ожидать выделения энергии около 360 кДж/моль. В действительности же при гидрировании бензола выделяется около 210 кДж/моль. Разность— около 150 кДж/моль — составляет энергию сопряжения бензола. Она указывает на то, что бензол устойчивее, чем гипотетический циклогексатриен-1,3,5. [c.101] Обязательным условием полной делокализации я-электронов, условием полноты сопряжения, является плоское строение циклической молекулы и определенное число я-электронов в бензольном цикле оно равно шести (ароматический секстет, ароматическая шестерка). Таким образом, молекула бензола — устойчивый симметричный шестичленный цикл из одинаковых СН-групп, лежащих в одной плоскости и связанных ароматической системой связей. [c.102] Однако чаще всего для условного изображения молекулы бензола используют формулу Кекуле, помня о всех ее недостатках. [c.103] Эти соединения относятся к рассматриваемым далее многоядерным ароматическим углеводородам (см. 52, 53). [c.103] Вернуться к основной статье