ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Многоядерные ароматические соединения с конденсированными бензольными ядрами. Нафталин из "Органическая химия Издание 3" Нафталин ioHg открыт в 1819 г. в каменноугольной смоле. Состав его установлен А. А. Воскресенским (1858 г.). Это бесцветное кристаллическое вещество (т. пл. 80°С т. кип. 218°С) с характерным запахом, легко возгоняется. Он испаряется даже при обычной температуре, о чем свидетельствует характерный запах нафталина. Нерастворим в воде, легко растворяется в органических растворителях. В быту нафталин применяют как средство против моли. [c.121] Углеродный скелет молекулы нафталина состоит из двух бензольных ядер, сконденсированных при помощи двух общих соседних углеродных атомов. В молекуле нафталина, так же как и в молекуле бензола, нет ни двойных, ни простых связей, хотя в формулах I—II условно показаны пять двойных связей, чередующихся с простыми. Ароматичность здесь обусловлена сопряжением 10 л-электронов (см. 43, правило Хюккеля). [c.122] По химическим свойствам нафталин является ароматическим углеводородом и напоминает бензол. Однако он проявляет более ненасыщенный характер — легче, чем бензол, вступает в реакции присоединения. Реакции замещения идут легче в -положениях, чем в Р-положениях. В некоторых случаях тип ориентации может быть изменен условиями реакций. [c.122] При нитровании р-нафталинсульфокислоты нитрогруппа также вступает в положение 5 или 8. [c.124] Такая ориентация становится понятной, если вспомнить, что ориентанты первого рода облегчают дальнейшее электрофильное замещение, а ориентанты второго рода — затрудняют его. Поэтому в последнем случае более выгодным становится вступление заместителя в другое ядро. [c.124] Тетралин и декалин — высококипящие жидкости (т. кип. 207 и 190 °С соответственно) —растворители смол, жиров, добавки к моторному топливу. [c.124] Как уже отмечалось, нафталин используют в качестве сырья для получения фталевого ангидрида и фталевой кислоты, нафтол-сульфокислот и других замещенных. [c.125] Вернуться к основной статье