ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Отдельные представители из "Органическая химия Издание 3" Двухосновные кислоты — кристаллические вещества. Низшие члены ряда значительно растворимы в воде. С увеличением числа атомов углерода в молекуле растворимость уменьшается, но у соединений с нечетным числом атомов углерода растворимость выше. Температуры плавления у соединений с четным числом атомов углерода выше, чем у соединений с нечетным числом углеродов (см. 94). [c.236] Взаимное расположение карбоксильных групп в молекуле сказывается на свойствах соединений. При близком расположении карбоксильных групп возможность их взаимодействия увеличивается. Если карбоксильные группы разделены цепью из шести и более атомов углерода, их взаимное влияние сказывается мало. [c.237] Близость карбоксильных групп обусловливает термическую неустойчивость соединений. [c.237] Так же ведет себя и ароматическая о-дикарбоновая кислота — фталевая кислота, превращаясь во фталевый ангидрид (см. 52). [c.238] Это используется, например, в аналитической химии для установления титра раствора перманганата калия. В промышленности щавелевая кислота применяется при крашении тканей, как отбеливающее средство, для удаления с тканей ржавчины, чернил. [c.238] Промышленный способ получения щавелевой кислоты — нагревание формиата натрия — приводился ранее (см. 96). [c.238] Большие количества адипиновой кислоты используются для получения синтетического волокна найлон. В пищевой промышленности адипиновая кислота может заменять лимонную и винную кислоты. Эфиры адипиновой кислоты — бутил- и октиладипина-ты — применяют в производстве пластических масс в качестве пла-стификаторов. [c.240] Фталевая кислота — кристаллическое вещество, плавится при 206—208°С (разл.), растворима в горячей воде. Ее получают окислением нафталина. Практически сразу получается фталевый ангидрид (см. 52). Широкое применение нашли диэфиры фталевой кислоты — дибутил- и диоктилфталаты, которые имеют очень малые давления паров, высокие температуры кипения. Их используют вместо ртути в вакуумных и диффузионных насосах, в качестве пластификаторов для пластических масс. [c.240] Терефталевую кислоту производят в промышленности в большом количестве и используют в качестве сырья для получения синтетического волокна лавсан (см. 191). [c.241] Явление цис-гранс-изомерии этиленовых соединений было подробно изучено именно на этих кислотах. [c.241] Малеиновая кислота менее устойчива, чем фумаровая. Под влиянием некоторых веществ (следов иода, брома, азотистой кислоты) она переходит в более устойчивую фумаровую кислоту. Фумаровая переходит в малеиновую под действием ультрафиолетового света или при нагревании, т. е. для этого перехода требуется подвод энергии. Фумаровая кислота мало растворима в воде (менее 1%). малеиновая хорошо растворима (около 50%). Малеиновая кислота более сильная кислота, чем фумаровая. [c.241] При транс-расположении карбоксильные группы слишком далеки друг от друга, чтобы замкнуться в циклический ангидрид. [c.242] Фумаровая кислота распространена в природе — встречается в грибах, лишайниках, в незначительном количестве — в животных клетках, участвует в обмене веществ. Малеиновая кислота в природе не найдена, ядовита. [c.242] Вернуться к основной статье