ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Химические свойства из "Органическая химия Издание 3" О получают те сахара, в проекционной формуле которых гидрок-сил самого нижнего асимметрического атома стоит справа. [c.339] Другие моносахариды могут отличаться от глюкозы числом углеродных атомов, иметь кетонную группу вместо альдегидной (например, фруктоза), а также иную конфигурацию аснмметри ческих центров. Приводим формулы важнейших моносахаридов. [c.339] В этих двух диастереомерах конфигурации старых асиммеТ рических атомов углерода одинаковы, а конфигурации у вновь образовавшегося асимметрического атома углерода — противопо-ложны. В этом и заключается различие между а- и 3-глюкозой. [c.341] Такие соединения называют гликозидами, а в случае глюкозы — глюкозидами. [c.342] В гликозидах гидроксильная группа заменена на алкоксильную группу 0R и, следовательно, исключена возможность таутомерного превращения в альдегидную форму. И действительно — гликозиды не обнаруживают мутаротации. [c.342] Ядовитое действие, оказываемое ядрами плодовых косточек при употреблении их в больших количествах, объясняется выделением синильной кислоты. [c.342] В приведенных выше формулах с шестичленным циклом кислород находится в удаленной части цикла, справа от него — гликозидный гидроксил. Если он имеет а-конфигурацию — его пишут внизу. Знаком (3- обозначают конфигурацию группы он гликозидного центра, когда в циклической формуле эта группа находится вверху. [c.343] Пиранозные формулы углеводов мы условно изображали плоским шестичленным циклом, в действительности это кольцо имеет, подобно циклогексану, форму кресла. [c.343] Для качественного обнаружения углеводов используют реакцию серебряного зеркала или действие фелинговой жидкости. [c.345] При этом также происходит окисление, но процесс протекает сложно, с образованием разнородных продуктов. Кетозы в отличие от обычных кетонов также окисляются фелинговой жидкостью. [c.346] Пентаметилглюкоза не способна превращаться в нециклическую форму и не дает упомянутых реакций. [c.347] Вернуться к основной статье