ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Терпены из "Органическая химия Издание 3" Терпены, как правило, представляют собой жидкости с приятным запахом, практически нерастворимые в воде. Их способность перегоняться с водяным паром используют при выделении эфирных масел из растений. [c.403] Смесью терпенов является скипидар, получаемый перегонкой смолы хвойных деревьев — живицы. Эту смолу собирают, делая надрезы на стволах ели, сосны и кедра. Скипидар используют как сырье для получения индивидуальных терпеновых углеводородов, главным образом а-пинена. Кроме того, скипидар применяют как растворитель для лаков, красок, эмалей, для получения смазочных и флотационных масел, ядохимикатов, инсектицидов, лекарств. [c.403] Терпеновые углеводороды относятся к числу широко распространенных в природе изопреноидных соединений — веществ, в основе структуры которых лежит звено изопрена. В эту группу соединений входит и натуральный каучук (см. 188). [c.403] Терпены, в основе которых непосредственно лежит углеводород ментан, называют монотерпенами-, в их составе 10 атомов углерода. Терпены is называются сесквитерпены ( полуторные терпены ), Сго — дитерпены, Сзо — тритерпены. В зависимости от характера углеродного скелета терпены разделяют на ациклические, моноциклические, бициклические и полициклические. [c.403] Кроме углеводородов в природе встречаются относящиеся к классу терпенов спирты, кетоны, кислоты. В настоящем разделе рассмотрены лишь простейшие представители моно- и дитерпенов. [c.404] Терпены, как правило, содержат несколько асимметрических атомов углерода и встречаются в природе в оптически активном виде. [c.404] Моноциклические терпены — углеводороды состава СюНш — являются двунепредельными производными ментана. Представитель этой группы терпенов лимонен получил такое название потому, что входит в состав лимонного масла. Содержится он и в маслах других цитрусовых (апельсинов, мандаринов), а также в эфирных маслах укропа, тмина и др. Это самый распространенный из моноциклических терпеновых углеводородов. [c.404] Рассмотрим наиболее важные кислородные производные моноциклических терпеновых углеводородов. [c.404] Ментол — кристаллическое вещество с характерным запахом, является главной составной частью мятного масла. Это предельный спирт циклогексанового ряда. Имея три асимметрических атома углерода, он существует в виде восьми пространственных изомеров, Ментол обладает слабым дезинфицирующим действием. Его применяют в медицине, при изготовлении зубной пасты. [c.405] Ментон представляет собой жидкость, т. кип. 207 °С, по запаху напоминает ментол. Будучи кетоном, он образует такие производные, как оксим, фенилгидразон и др. Ментон, как и ментол, содержится в мятном масле. [c.405] Эти углеводороды можно представить себе возникшими из ментана, у которого изопропильная группировка загнулась внутрь кольца, после чего ее центральный атом углерода образовал связь с одним из атомов углерода циклогексанового кольца. [c.405] Наиболее распространенный в природе бициклический терпеновый углеводород группы пинана — а-пинен представляет собой жидкость, т. кип. 156°С. Он является одной из основных составных частей скипидара, имеет приятный запах сосновой хвои. Широко применяется как растворитель для приготовления лаков и красок. Из пинена получают синтетическую камфору и другие соединения, а также инсектициды (полихлорпинен), масла для флотации руд. [c.405] При гидрировании а-пинен дает пинан, который в природе не встречается. [c.406] Камфора — кристаллическое вещество, т. пл. 179°С, обладает характерным запахом. Наличие в молекуле двух асимметрических атомов углерода (узловые атомы, отмеченные в формуле звездочками) должно было бы, по общему правилу, вызывать существование четырех оптических изомеров. В действительности же изве-стпа лишь пара оптических антиподов камфоры (+)- и (—)-камфора и оптически неактивная (рацемическая) камфора. Меньшее число стереоизомерных форм камфоры объясняется тем, что в жесткой бициклической системе, которую представляет собой камфора, конфигурации обоих асимметрических атомов взаимосвязаны. Эти конфигурации можно изменить лишь одновременно. [c.406] Далее борнилацетат омыляют в борнеол, из которого окислением (дегидрированием) получают камфору. [c.407] Перегруппировки углеродного скелета, подобные приведенным выше, — весьма частое явление при химических превращениях бициклических терпенов. Именно они придают большое своеобразие этому классу соединений это свойство сильно осложняло установление строения терпенов. Русский ученый Е. Е. Вагнер, который внес большой вклад в изучение терпенов, образно называл их химическими хамелеонами . [c.407] Вернуться к основной статье