ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Справочник Бейльштейна из "Поиск химической информации" В справочнике собираются сведения о всех известных органических соединениях — их получении, физических свойствах, химических превращениях даются ссылки на оригинальные работы, в которых описывалось данное вещество. [c.7] Органические соединения в справочнике Бейльштейна располагаются в строго определенном порядке в соответствии с принятой классификацией. Эта классификация в основном воспроизводит систематику органической химии, привычную для химика еще со школьной скамьи , однако имеет и некоторые особенности. [c.8] В основу классификации положена структурная формула. Все органические соединения в зависимости от строения углеродного скелета относят прежде всего к одному из трех главных разделов — соединения ациклические, карбоциклические (в справочнике они именуются изоциклическими) и гетероциклические. Особенность этого первоначального подразделения в том, что понятие о гетероциклах совершенно формально любые структуры с гетероатомом в кольце относят к гетероциклическим, даже если они по своей природе являются ближайшими родственниками ациклических или изоциклических соединений. [c.8] В этом перечислении, как можно заметить, отсутствуют некоторые классы — галогенопроизводные, нитро- и нитрозосоединения, азиды. Дело в том, что в системе справочника упомянутым классам отказано в праве на самостоятельность все перечисленные выше группы отнесены к нефункциональным заместителям. Вещества, содержащие такие заместители, рассматриваются как нефункциональные производные соответствующих структур нитробензол — при бензоле хлоруксусная кислота — при уксусной кислоте йодоформ — при метане. [c.9] Пока не упомянуты тиоспирты и тиофенолы, тиоальдегиды и тиокетоны, тио- и дитиокарбоновые кислоты, соответствующие соединения с селеном и теллуром. Все подобные соединения классифицируются как халькогенные аналоги соответствующих кислородных соединений. Это относится и к тиофену, который классифицируется как халькогенный аналог фурана. [c.9] Наконец, среди органических соединений есть множество структур, в которых углеродный скелет как бы разорван каким-либо гетероатомом простые и сложные эфиры, ацетали, вторичные и третичные амины. Все подобные структуры относят к функциональным производным соответствующих соединений. К ним причисляют также азотистые производные альдегидов и кетонов, карбоновых кислот (оксимы, гидразоны, замещенные гидразоны и т. п. амиды, гидраксамовые кислоты и т. п.). [c.9] Многие соединения содержат фрагменты разных типов скелета (цикл с боковыми цепями, сочетание гетеро- и карбоцик-ла), функциональные группы нескольких типов. Во всех подобных случаях классификация определяется принципом наиболее позднего места, т. е. ее определяет тот признак, который в системе справочника расположен позднее. Поэтому, например, любая структура, содержащая гетероциклический фрагмент, описывается в третьей части справочника оксикислоты — при кислотах (кислоты рассматриваются позднее спиртов), но аминокислоты — при аминах (амины описываются в справочнике позднее кислот). [c.10] Внутри каждого класса соединений дальнейшая классификация строится по гомологическим рядам с возрастающей не-насыщеиностью. За монофункциональными соединениями следуют полифункциональные, за ними — гетерофункциональные, т. е. имеющие кроме функции, определяющей принадлежность к данному классу, еще другие (рассматривавшиеся в справочнике раньше) функции. [c.10] Наконец, в гомологическом ряду гомологи располагаются по возрастающему числу С-атомов, а описание изомеров начинается с неразветвленных структур, имеющих функцию в конце цепи за ними следуют неразветвленные структуры с иным положением функции, потом разветвленные с постепенно укорачивающейся главной цепью. [c.10] К справочнику Бейльштейна существуют указатели — предметный и формульный. Предметный указатель требует глубоких знаний использованной в справочнике номенклатуры. В основной серии применялась Женевская номенклатура, причем издателям справочника пришлось провести большую работу по расширению области применения Женевских правил (гетерофункциональные соединения, циклические системы, гетероциклы). В дальнейшем в справочнике отразилось развитие номенклатуры (Льежские постановления, правила ИЮПАК), и в дополнительных сериях большинство соединений имеет уже целый набор названий. Составить по формуле название, абсолютно точно отвечающее номенклатуре предметного указателя, — задача сложная, и это вызывает затруднения при использовании данного указателя. [c.10] Под нужной молекулярной формулой могут, естественно, находиться разные изомерные вещества, различающиеся по своим названиям среди них надо найти нужное. Таким образом, и в этом случае не избежать встречи с номенклатурой, однако узнать нужное название значительно легче, чем по формуле составить его строго номенклатурное название. [c.11] Классификация органических соединений в справочнике Бейльштейна рассмотрена нами кратко более подробно она изложена в первом томе основной серии справочника, а также в специальной книге [4]. [c.11] Путь проведения систематического поиска по справочнику Бейльштейна показан на схеме. [c.11] Таким образом, сведения об искомом веществе находятся на 288-й странице 17-го тома основной серии. Во всех дополнительных сериях в центре головки страниц воспроизводится снабженная буквой Н ( Haupfwerk ) нумерация основной серии, так что поиск новых данных уже не составляет никакого труда. [c.11] Продолжить поиск нужного соединения в пределах тома при помощи оглавления, по которому найти а) нужный класс соединений б) гомологический ряд, к которому принадлежит искомое соединение в) группу изомеров с искомой молекулярной формулой г) в пределах этой группы — нужное соединение. [c.12] Соединение 3 — гетероцикл с одним атомом кислорода по схеме (а также по надписи на корещке тома) определяем, что такие гетероциклы описаны в томах 17—18 основной серии. [c.13] Для дальнейщих поисков обращаемся к оглавлению тома 17, После незамещенных ядер, гидроксильных производных находим раздел Oxo-Verbindungen , в котором и надо искать наше соединение. [c.13] Вернуться к основной статье