ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Энантиомерия из "Стереохимия Издание 2" Третье стереохимическое явление — энантиомерия, проявляющаяся в существовании пар оптических антиподов. Появление оптической активности принято издавна связывать с асимметрией молекулы. Почему же все чаще употребляется другое слово — хиральность Дело в том, что существуют оптически активные вещества, в которых асимметрии, т. е. полного отсутствия любых элементов симметрии, нет. Сравним, например, два хорошо известных оптически активных вещества — молочную кислоту (17) и винную кислоту (18). В молочной кислоте присутствует асимметрический атом углерода, ее молекула действительно лишена каких-либо элементов симметрии, она подлинно асимметрична. В молекуле же винной кислоты есть элемент симметрии — ось второго порядка, проходящая в центре молекулы [в формуле (18) перпендикулярно к плоскости чертежа]. Винную кислоту уже нельзя назвать асимметричной, она хиральна. [c.18] Новый термин не простая замена старого их значения несколько различаются. Поэтому имеют право на существование оба понятия — как асимметрия , так и хиральность . В литературе, однако, часто можно встретить и неоправданную замену термина асимметрия более модным термином хиральность. [c.18] Слово хиральность (от греч. рука) впервые употребил в 1886 г. В. Томпсон (лорд Кельвин), однако как стереохимическое понятие оно получило распространение лишь в 50-х годах нашего столетия. [c.18] Оптическая активность появляется как следствие либо асимметрии, либо хиральности. В настоящее время различают следующие типы элементов хиральности. [c.18] В энантиомерах ряда адамантана (22) хиральный центр расположен внутри молекулы, где никакого атома вовсе нет. Можно считать, что в структуре (22) имеются четыре асимметрических атома углерода, однако такой подход менее нагляден приходится дополнительно объяснять, почему же существует лишь пара антиподов, а не 2 , т. е. 16, пространственных изомеров. [c.19] Второе из приведенных соединений — пример атропоизомерии, т. е. пространственной изомерии, вызванной отсутствием свободного вращения вокруг простой связи. [c.19] Для наглядности представьте себе жука с усиками разной длины — это и будет модель хирального ферроцена здесь есть верх и низ, есть неравноценность правой и левой сторон в самой плоскости. [c.19] Стереоизомерные структуры с различными элементами хиральности рассмотрены в обзоре [2]. [c.20] Вернуться к основной статье