ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Номенклатура конформеров из "Стереохимия Издание 2" Согласно правилам ШРАС (раздел Е-5) для конформаций циклогексана рекомендуются привычные названия кресло, ванна. Промежуточная между ними форма именуется твист -формой по мнению автора, для нее лучше использовать русское название искаженная ванна . Для обозначения ориентации заместителей в циклогексане используют термины экваториальный и аксиальный. [c.23] Для конформаций, возникающих при вращении вокруг простых связей в ациклических структурах, в литературе можно встретить множество обозначений. Так, например, для молекулы бутана возможны шесть конформаций три заторможенные (34) — (36) и три заслоненные (37) — (39), наиболее употребительные в отечественной, названия которых приведены под формулами. [c.23] Названия цис и транс, син и анти применять не рекомендуется слова, имеющие строго определенное значение, нежелательно использовать в другом смысле, так как это может служить источником недоразумений. [c.23] Для конформеров ф (34) и ф (36) характерно, что СНз-группы занимают в них скощенное положение относительно друг друга отсюда и название скошенные . Довольно часто в литературе можно встретить также название гош (от франц., англ., gau he — неуклюжий, неловкий), однако лучше употреблять имеющее тот же смысл русское название. Хотя скошенными называют два конформера ф и ф , однако оказывается, что их вообще не обязательно различать ведь это зеркальные формы. Если обе конформации можно было бы закрепить, то они составили бы пару оптических антиподов, у которых, как известно, все свойства, за исключением знака оптического вращения, совершенно одинаковы, в частности, ф - и ф -конформеры обладают одинаковой энергией. Это и позволяет во многих случаях вести разговор о двух энергетически различных конформерах трансоидном и скошенном. [c.24] В случае бутана не возникает сомнений, на взаимном положении каких заместителей основано обозначение конформаций это СНз-группы. В более сложных случаях руководствуются следующими правилами если все заместители разные, то выбирают два их них (по одному у каждого из центральных атомов ньюменовской проекции), старших по правилу последовательности в группировках типа (А2В)С в качестве опорного выбирают независимо от его старшинства уникальный заместитель, т. е. тот, который в группировке один (в нашем примере В) если можно выбрать несколько идентичных пар, то обозначение основывают на той из них, которая образует наименьший двугранный угол. [c.24] например, в случае 2,2,3-трихлорбутана конформация (40) должна быть названа + синклинальной (ф Ь У ближнего С-атома стоят группы (С1, С1, Ме), опорной для обозначения служит метильная группа она единственна, уникальна , и поэтому выбирают именно ее, несмотря на то что атомы хлора старше по правилу последовательности. Для удаленного С-атома с окружающей его группировкой (С1, Ме, Н) опорный заместитель определяется по правилу последовательности им является атом хлора. [c.24] Вернуться к основной статье